第3章 第1节 第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入（Word练习）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第3章　第1节　第1课时 1．(双选)有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入—OH的是(　　) A．醛还原反应　　　　 B．酯类水解反应 C．卤代烃消去 D．烷烃取代反应 CD　[醛(R—CHO)与氢气发生加成反应能够生成R—CH2OH，该反应也属于还原反应，故A不选；酯类(R1—COO—R2)水解能够生成R1—COOH和HO—R2，故B不选；卤代烃(R—Cl)消去生成双键，故C选；烷烃取代反应生成卤代烃，不能引入—OH，故D选。] 2．用苯做原料，不能经一步化学反应制得的是(　　) A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚 D．苯磺酸 C　[合成苯酚需要先将苯卤代后，再水解，经两步反应才能制得。] 3．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是(　　) A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热 D．CH3CH2CH3和Br2(g)光照 A　[A项，反应产物是CH3CH2CH2CH2CN，碳链增长；B项，反应产物是CH3CH2CH===CH2，碳链没有增长；C项，反应产物是CH3CH2OH，碳链没有增长；D项，反应产物是溴代丙烷，碳链没有增长。] 4．乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)： 请回答下列问题： (1)A的化学名称是__________。 (2)B和A反应生成C的化学方程式为____________________________________，该反应的类型为____________。 (3)D的结构简式为________________________________________________________。 (4)F的结构简式为________________________________________________________。 (5)D的同分异构体的结构简式为____________________________________________。 解析　CH2===CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应，生成A(CH3CH2OH)，CH3CH2OH经氧化生成B(C2H4O2)，则B为CH3COOH。CH3COOH与CH3CH2OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应，生成C(C4H8O2)，则C为CH3COOCH2CH3。E与B在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成F(C6H10O4)，从而推知E分子中含有2个—OH，则E为HOCH2CH2OH，F为。D与H2O发生反应生成E(HOCH2CH2OH)，可推知D为，不可能为CH3CHO。D(C2H4O)的同分异构体为CH3CHO和CH2===CH—OH。 答案　(1)乙醇　(2)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应(或取代反应)　(3)　(4)　(5)CH3CHO、CH2===CHOH 1．称为环氧乙烷，它在一定条件下，能与氢化物发生加成反应，氢原子加到氧原子上，其他部分加到碳原子上。下列对环氧乙烷的衍生物的叙述中，不正确的是(　　) A．在一定条件下能与水反应生成 B．在一定条件下能反应生成 C．在一定条件下可以合成甘油 D．加入AgNO3溶液能生成难溶于硝酸的白色沉淀 D　[与H2O加成可生成；也可在碱性条件下水解生成；若既水解，又与H2O加成，可生成(甘油)。在该物质中直接加入AgNO3，不会生成AgCl沉淀，只有水解后生成Cl－才会生成AgCl。] 2．有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物。这种醇的结构简式为(　　) A．CH2===CHCH2OH B．CH3CH(OH)CH2OH C．CH3CH2OH D．CH2ClCHClCH2OH B　[由题知该脂肪醇含3个碳原子，C项错误；A中的物质通过氧化、酯化和加聚反应三步变化后即可转化为题中的高聚物，A项错误；CH3CH(OH)CH2OH经消去反应可得CH2===CHCH2OH，再经氧化、酯化和加聚反应可转化为题中的高聚物，B项正确；D中的物质除含羟基外还含有Cl，不属于脂肪醇，D项错误。] 3．某羧酸的衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和NaOH溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜作催化剂和加热条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应，由此判断A的可能结构简式有(　　) A．2种　 B．3种　 C．4种　 D．6种 A　[A是酯，D是酸，C是醇，E是酮。符合题意的情况只有两