3.3 醛 酮-【爱上化学课】2022-2023学年高二化学系列教学课件（人教版选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第三节 醛 酮 高二化学 新人教化学选择性必修3《有机化学基础》 【引入】植物中的醛 醛：由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO 最简单的醛是甲醛: HCHO 甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛 食用过量会休克和致癌 35～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林。具有杀菌、防腐性能。 可用于消毒和制作生物标本 最简单的醛： HCHO（甲醛） 新房装修，甲醛超标易诱发血液病（实验视频） 无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇等互溶。 1、乙醛的物理性质： 【拓展】由于醛的羰基可以与水分子中的氢形成氢键，故低级醛可以溶于水，但芳香醛一般难溶于水。 一、最具代表性的醛——乙醛 有两种不同类型的氢，二者数目比约为3：1 一、最具代表性的醛——乙醛 核磁共振氢谱 分子式: 结构式: 结构简式: CH3CHO -CHO O C H C H H H 官能团: C2H4O 2、乙醛的结构 (1) 加成反应 Ni CH3CHO+H2 CH3CH2OH 根据加成反应的概念写出CH3CHO 和H2 反应的方程式。 还原反应：有机化学反应中，有机化合物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应。（加氢或失氧） 3、乙醛的化学性质 这个反应属于氧化反应还是还原反应？ 还原反应 （2）与HCN加成 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 2-羟基丙腈 乙醛除了还可以和H2加成、还可以和HCN发生加成反应，写出其反应方程式。　　 8 （2）乙醛的氧化反应 ②催化氧化 2CH3CHO＋O2　　　　　2CH3COOH 催化剂 工业上就是利用这个反应制取乙酸。 ①燃烧 【拓展】由乙二醇如何制取乙二酸？写出化学方程式。 ③被酸性高锰酸钾溶液氧化 实验现象： ④银镜反应 实验结论：硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银)，它是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag被还原成Ag。 水浴加热 银氨溶液的配制 先产生白色沉淀后变澄清 试管内壁出现一层光亮的银镜 10 AgNO3+NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4NO3 AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2] OH+2H2O 反应原理： （1）银氨溶液的制备 水浴加热 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+ 2Ag ↓ +3NH3+H2O （2）乙醛与氢氧化二氨合银反应的方程式 （你能写出来吗？） 应用：检验醛基 配平口诀：一醛二银三氨 提示：CH3CHO CH3COOH 羧酸盐 氧化 碱性条件 ⑤与新制的Cu(OH)2反应 出现蓝色絮状沉淀 产生砖红色沉淀 实验结论：新制的Cu(OH)2是—种弱氧化剂，能使乙醛氧化。该反应生成了砖红色Cu2O沉淀。 新制的Cu(OH)2配制： NaOH必须过量 乙醛和Cu(OH)2反应需要在较强的碱性条件下进行。 12 （2）乙醛与新制氢氧化铜反应（你能写出来吗？） 反应原理： （1）新制氢氧化铜 2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2↓ + Na2SO4 应用：检验醛基 【小结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验 特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应 现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀 注意 事项 (1)试管内壁必须洁净。 (2)银氨溶液随用随配，不可久置。 (3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热。 (4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴 (5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 (1)新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置。 (2)配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量 （3）Cu(OH)2的量要少 （4）加热至沸腾，但温度不能过高 14 醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示，结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。 【思考与讨论】 乙醛既有氧化性又有还原性 氧化反应：失氢或得氧 还原反应：得氢或失氧 15 名称 甲醛 苯甲醛 结构简式 HCHO   俗称 蚁醛 苦杏仁油 物理性质 颜色 无色 无色 气味 强烈刺激性气味 苦杏仁气味 状态 气体 液体 溶解性 易溶于水 — 用途 合成多种有机化合物；