1.1.2 有机化合物中的共价键 有机化合物的同分异构现象-【优质讲义】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物中的共价键 有机化合物的同分异构现象 学习目标 核心素养 宏观辨识与微观探析 1、从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型，从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系。 2、认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 证据推理与模型认知 1、认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型与极性。 2、从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律。 3、认识同分异构现象，掌握有机化合物同分异构体的书写，判断同分异构体数目。 预习导学 一、有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 (1)σ键(以甲烷分子中C—H为例) ①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“ ”的形式相互重叠。 ②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 ③σ键的对称性：轴对称 (2)π键(以乙烯分子为例) ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 ②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 ③σ键的对称性： 。 2、共价键的极性与有机反应 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度 ，共价键极性 ，在反应中越容易发生 。有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 （1）乙醇与钠反应 ①乙醇与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中O-H 较强，能够发生 。 ②乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性_______。 （2）乙醇与HBr反应 ①由于羟基中氧原子的 较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中乙醇分子中断裂的键是 。 ②共价键断裂需要 能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 3、共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。有机化合物分子中共价键断裂的位置与共价键的类型及共价键的极性有很大的关系。 二、有机化合物的同分异构现象 1、同分异构现象： 的现象。 2、同分异构体： 的化合物。 3、同分异构现象分类 （1） ：因分子中碳原子的结合次序不同而引起的异构现象，如C5H12有3种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 （2） ：分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构。 （3） ：因分子中取代基或官能团在碳链（碳环）上的位置不同而引起的异构如正丙醇和异丙醇。 重难突破 重点1 σ、π键个数的计算 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个π键和一个σ键，三键中含有一个σ键和两个π键。 例1、下列关于丙烯（CH3﹣CH=CH2）的说法正确的 A. 丙烯分子有7个σ键，1个π键 B. 丙烯分子中不含手性碳原子 C. 丙烯分子中3个碳原子都是sp2杂化 D. 丙烯分子中所有原子共平面 重点2 共价键的类型与有机反应类型的关系 ①例如：甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应； ②例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应。 例2、一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是( ) A.该物质含有3种官能团 B.该物质中CO键、OH键在化学反应中易断裂 C.该物质中碳原子采取两种杂化方式 D.该物质属于脂环烃 重点3 同分异构体 同分异构体的书写规律 (1)烷烃——碳链异构，具体规则如下：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。 （2）常见的官能团类别异构举例 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃() CnH2n－2 炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、 环烯烃() CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(