内容正文:
2019人教版选择性必修3
第二章烃
化学
第三节芳香烃
速提性金修
行机化学基建
第二课时
苯的同系物
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学习目标
1、通过实验探究活动,预测、验证并分析苯的同系物的化学性
质。
2、通过对比、类比等方法,说出苯和苯的同系物的性质异同,
举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。。
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分析课本P46表2-2,总结苯的同系物结构特点及物理性质规律
苯的同系物
名称
熔点/℃
沸点/℃
密度(gcm-3)
甲苯
-95
111
0.867
@6
乙苯
-95
136
0.867
CH3
邻二甲苯
CHs
-25
144
0.880
CHs
(1,2-二甲苯)
间二甲苯
CHs
-48
139
0.864
(1,3-二甲苯)
cH
对二甲苯
13
138
0.861
(14.一甲求)
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二:苯的同系物
1、组成和结构特点
概念:苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物
CH
CH2CH
CH,
CH3
HC
CHs
HC
CH3
CH
CH
甲苯(CHg)
乙苯(CgHo)
对二甲苯(CgHo)
六甲基苯(C12H1g)
结构特点:其分子中有一个苯环,侧链都是烷基。
通式:CmH2m-6(27)。
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课堂练习1:下列有机物属于芳香族化合物的有①②③④⑥⑦⑧⑨_,属于芳
香烃的有___②③④⑧⑨,属于苯的同系物的有_②③⑧。
①〈○―OH②〈○─CH_3③〔0]三C出
CH=CH_2芳香族化合物
④⑥<◎—NO_2芳香烃
⑦◎εoH-⑧{b-
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2、物理性质
①气味类似苯,无色液体,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,
本身也常作为有机溶剂。
②随碳原子数增多,熔沸点依次升高,密度依次增大;苯环上的支链越多,
溶沸点越低
③同分异构体中,苯环上的侧链越短,侧链在苯环上分布越散,熔沸点越低
三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点:对二甲苯>邻二甲苯>间二甲苯。
②沸点:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。
③密度:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。
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3、化学性质
比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质。
CH3
都含有苯环,性质相似
例如:可燃烧;易取代(卤代、硝化);能加成等。
甲苯含有甲基,由于苯环和甲基相互影响,在化学性质上与苯也有不同
之处。
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【实验2-2】
实验内
1)向两支分别盛有2
的试管中各入几滴酒
F溴水
2)将上述试管用力
茶和甲林性质比较
但
取
(3)向两支分别盛有2
的试管中各加入几清
钾溶液,静置
4)将上述试管用力市
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【思考与讨论】结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果,分析苯和
甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。
芳香烃
苯
甲苯
分子式
C6H6
C.Hs
CH3
结构简式
结构相似性
都含有苯环
结构不同点
苯环上没有取代基
苯环上有甲基取代基
分子间的关系
结构相似,分子组成相差CH2,互为同系物
物理性质相似点
无色液体,比水轻,不溶于水
不同点
与酸性高锰酸钾溶
能被酸性高锰酸钾氧
化学性
液不反应
化,溶液退色
质
相同点
与溴水不反应,萃取,能燃烧,易取代,难加成
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(1)氧化反应
①燃烧反应:2CHa6+3(-1)02点燃2nC0,+2m-3)H,0
现象:火焰明亮并带有浓烟
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色。这是由于甲苯上的甲基被酸性KMO4氧
化的结果(侧链氧化)
酸性高锰酸钾溶液
CH:
COOH
甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
结论:苯环对侧链影响:苯环活化侧链,使侧链易于氧化。