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第二单元胺和酰胺
学习目标
课程标准
学业评价
1.通过与氨的类比认识胺的结构和性
质。
2.能对胺类化合物进行命名。
知道胺和酰胺的结构特点
3.能运用胺的性质解释某些制药工艺。
及其应用。
4.认识酰胺的结构特征,能与酯类比说明
酰胺的主要性质。
5.能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合
成中的重要作用。
素养解读:
宏观辨识与微观探析:能从氨基、酰胺键等成键方式角度,了解胺、酰
胺的结构特点和主要化学性质。
证据推理与模型认知:通过类比氨与胺、酯与酰胺的结构与性质及反
应断键方式的相似性,建立类比模型,掌握胺和酰胺的性质及应用。
科学态度与社会责任:能结合胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要
作用,领会化学知识在生产、生活中的重要性。
知识分点突破
知识点一胺的结构与应用
)基础梳理
1.胺的概念
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氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。胺的
分子结构与氨气相似,都是三角锥形,如三甲胺:Hc,
CH,
2.胺的分类
(1)根据氢原子被烃基取代的数日,将胺分为一级胺(伯胺)RNH2、二级
胺(仲胺)R2NH和三级胺(叔胺)RN,结构如下表:
通
类别
结构特点
举例
式
CH2NH2
级
一个氮原子连接着两个氢原子和
(甲胺)、
RNH2
胺
一个烃基
CeHsNH2
(苯胺)
(CHa)2NH
二级
一个氮原子连接着一个氢原子和
(二甲胺)、
R2NH
胺
两个烃基
)
(吡咯烷
(CHa)2N
三级
(三甲胺)、
一个氮原子连接着三个烃基
RaN
胺
十二烷基二甲基
叔胺
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(2)根据胺分子中含有氨基的数且,还可以将胺分为一元胺、二元胺、
三元胺等。
(③)根据胺中的烃基R的种类分类:R是脂肪烃基时对应的胺称为脂肪
胺,如乙胺(CHCH2NH2),R是芳香烃基时对应的胺称为芳香胺,如苯胺
(C6H5N2)。
3.胺类化合物的命名
(1)结构简单的胺常用普通命名法,在烃基后直接加“胺”,如乙胺、
二甲胺、苯胺等。
(2)更多的胺类化合物则采用系统命名法。命名时注意“氨”“胺”
“铵”不要混用。“氨”指基团如氨基、亚氨基等:“胺”指胺这类
物质;“铵”指胺的盐。
(3)伯胺、仲胺、叔胺中分别含有氨基(一NH2)、亚氨基(一NH一)和次
氨基()
4.胺及其盐的性质
(1)胺的性质:胺与氨气结构相似,具有碱性,可以与酸反应生成类似
的铵盐,如乙胺与盐酸反应:CHaCH.2NH2+HCI1→CHaCH2NHC1(氯化乙
铵)。
(2)胺的盐的性质:胺的碱性比较弱,在其盐中加入强碱,可得到有机
胺,如:CHCH2NHC1-+WaOH→CHCH2NH2+WaC1+H20。
(3)胺及其盐相互转化的意义:在胺类药物的合成中,将某些难溶于水、
易被氧化的胺,转化为可溶于水的铵盐,增加药物的稳定性,便于保存
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和运输。实验室也可以利用胺及其盐的相互转化,从含有胺的植物组
织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。
5.胺的应用
(1)乙二胺(HNCH2CH2NH2)的应用:它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的
原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用,
生成乙二胺四乙酸,简称EDTA,它是重要的分析试剂。
(2)己二胺[HN(CH2)NH2]的应用:它是一种在高分子合成中广泛应用
的二元胺,它是合成化学纤维“尼龙-66”的主要原料。
(3)苯胺是染料工业中最重要的原料之一。
。名师点拨
胺的命名法
(1)简单的胺。
简单的胺,命名时在“胺”字之前加上烃基的名称,称为“某胺”:仲
胺和叔胺,当烃基相同时,在烃基名称之前加词头“二”或“三”。如:
H
CH,
CH
CH&一
CH
甲胺
三甲胺
NH
二苯胺
仲胺或叔胺分子中烃基不同时,命名时应按先写小基后写大基的次序
规则分别列出各个烃基名称。如:
HC—N-CH:CH2CH
HC—NHCH2CH
CH2CH,
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甲乙胺甲乙丙胺
(2)结构较复杂的胺。
结构较复杂的胺,则把氨基作为取代基,以烃为母体,按系统命名法命
名。如:”
4-甲基-2-氨基戊烷
cH3─cH─cH_a一CH─CHx-cHs
2-甲基-4-氨基己烷
(3)氮原子上