内容正文:
专题2 有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
第1课时 有机物中碳原子的成键特点及结构的表示方法
学习目标
课程标准 学业评价
1.认识有机化合物的成键特点,熟知有机化合物中的共价键种类。
2.理解有机化合物种类繁多的原因。 1.理解有机化合物中碳原子的成键特点。
2.学会用结构式、结构简式与键线式等方法来表示有机化合物的结构。
素养解读:
宏观辨识与微观探析:能从宏观和微观的角度理解有机化合物分子中原子间的连接顺序、成键方式,全面认识有机化合物中碳原子的成键特点。
证据推理与模型认知:通过有机化合物分子结构模型建立对有机化合物分子结构的直观认识。
知识分点突破
知识点一 有机化合物中碳原子的成键特点
1.碳原子的成键特点
(1)成键数目多:有机化合物中碳原子可以与其他原子形成4个共价键。如果少于4个键或多于4个键均是不成立的。
(2)成键方式多:碳原子之间可以形成 、 和 ,碳原子与氢原子之间只能形成 ,碳原子与氧原子之间可以形成
或 。
(3)骨架形式多:多个碳原子可以形成 ,也可以形成 。
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
碳氢单键
碳氧单键
碳氧双键
碳链
碳环
2.常见有机化合物分子的空间构型
物质 甲烷 乙烯 乙炔 苯
分子的
空间结构 . . . .
共面(线)
原子个数 3 6 4 12
[想一想] 甲苯中最多有多少个原子在同一个平面上?
提示:由甲烷的四面体构型与苯的平面构型相结合可以推断出最多有13个原子在同一平面上。
3.碳原子的饱和性
(1)饱和碳原子:仅以 方式成键的碳原子。
(2)不饱和碳原子:以 或 等方式成键的碳原子。
正四面体形
平面形
直线形
平面正六边形
单键
双键
三键
碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
(1)4个单键:碳原子与其他4个原子形成四面体结构,分子中所有原子不可能同时共面,如甲烷。
(2)双键:形成双键的碳原子跟与其直接相连的原子处于同一平面上,分子中至少有6个原子同时共面,如乙烯。
(3)三键:形成三键的碳原子跟与其直接相连的原子处于同一直线上,分子中至少有4个原子同时共线,如乙炔。
(4)苯环:有机化合物分子中含有一个苯环,至少有12个原子共面,如苯。
题点一 碳原子的成键特点
(以下选择题有1个或2个选项符合题意)
1.下列说法正确的是( )
A.碳原子的最外层有4个电子,故只能形成4个单键
B.破坏碳碳双键和三键所需要的能量分别是破坏碳碳单键所需能量的2倍和3倍
C.CH3—CH3中只存在共价键
D.乙醇和乙酸中均含有羟基(—OH),但两者性质不同
解析:碳原子最外层有4个电子,但在成键时可形成单键、双键或三键,A错误;双键和三键的键能与单键的键能之间无直接的倍数关系,B错误;在乙烷中只存在碳碳单键和碳氢单键,都属于共价键,C正确;乙醇和乙酸中均含有羟基,但与羟基相连的原子团不同,故两者性质不同,D正确。
CD
2.分子式为C6H9Br的有机化合物,其结构不可能是( )
A.含有一个双键的直链有机化合物
B.含有两个双键的直链有机化合物
C.含有一个双键的环状有机化合物
D.含有两个环的环状有机化合物
A
题点二 有机化合物分子中原子共面问题
3.在①丙烯、②氯乙烯、③苯、④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是( )
A.①② B.②③
C.③④ D.②④
B
4.已知某有机化合物分子结构为:
有关该分子下列说法正确的是( )
A.分子中甲基(—CH3)上的氢原子有可能都与苯环共平面
B.—CHF2基团中两个F原子可能同时与双键共平面
C.最多有18个原子共平面
D.分子中至多有6个碳原子共线
D
解析:按照结构特点,简单表示其空间结构如图所示。
由图示可以看到,与三键碳原子直接相连的原子在同一条直线l上,与苯环直接相连的原子在平面N中,与双键碳直接相连的原子在平面M中。直线l一定在平面N中,由于碳碳单键的旋转,甲基上3个氢原子只可能有一个在这个平面内,—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多有一个在双键决定的平面M中,故A、B错误;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内,故最多有20个原子在M、N重叠的平面上,C错误;由图可知,该有机化合物分子中至多有6个碳原子共线,D正确。
知识点二 有机化合物结构的表示方法
化学用语 以乙