内容正文:
专题整合
一、分子空间结构的判断
1.熟悉常见分子的空间结构
(1)与三键直接相连的原子共线,如—C≡C—、—C≡N。
(2)“模型法”分析多原子共面问题。
①甲烷型:CH4分子为正四面体结构,如图,凡是碳原子与4个原子形成共价键时,其空间结构都是四面体,5个原子中最多有 3个原子共平面,称为V形共面。凡是出现一个碳原子周围连有4个原子的结构,所有原子不可能都共平面。
②乙烯型:乙烯分子是平面形结构,如图,所有原子共平面,与双键碳原子直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
③苯型:苯分子(C6H6)是平面正六边形结构,位于苯环上的12个原子共平面,处于对角线位置的4个原子共直线。
2.连接不同基团后的原子共面分析
(1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。
如苯乙炔:,所有原子共平面。
(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键可以旋转,两个平面可以重合。
如苯乙烯:,分子中至少12个原子共平面,最多16个原子共平面。
(3)平面与立体结构连接:如甲基与平面结构通过单键相连,由于单键可以旋转,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。
[典例1] (双选)已知乙烯分子是平面形,乙炔分子是直线形,下列对CH3—CHCH—C≡C—CF3分子结构的叙述中,正确的是( )
A.6个碳原子有可能在一条直线上
B.6个碳原子不可能在一条直线上
C.6个碳原子在同一平面上
D.6个碳原子不可能在同一平面上
解析:由乙烯、乙炔结构可推出该物质的分子结构为
显然6个碳原子不可能在一条直线上,A错误,B正确;由于直线l一定在平面α上,故6个碳原子在同一平面上,C正确,D错误。
答案:BC
[跟踪训练1] (2022·吉林长春检测)以下有关物质结构的描述正确的是( D )
A.甲苯()分子中的所有原子可能共平面
B.苯乙烯()分子中的所有原子不可能共平面
C.二氯甲烷分子为正四面体结构
D.乙烷分子中的所有原子不可能共平面
解析:甲苯分子中的所有原子不可能共平面,因为甲苯可以看成是甲烷分子中的一个氢原子被苯基取代,A错误;苯乙烯分子中的所有原子有可能共平面,因为乙烯分子中的所有原子共平面,而苯分子中的所有原子也共平面,所以苯乙烯分子中的所有原子有可能共平面,B错误;二氯甲烷分子为四面体结构,但不是正四面体,C错误;乙烷分子中的所有原子不可能共平面,D正确。
二、常见的“五大”有机反应类型
有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、羟基、羧基等),此外还受反应条件的影响。
1.取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所替代的反应。主要有
(1)卤代反应:如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。
(2)硝化反应:如苯的硝化反应。
(3)酯化反应:如乙酸与乙醇的酯化反应。
(4)水解反应:如酯的水解反应,油脂的水解反应,淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应等。
2.加成反应
有机物分子里以不饱和键相结合的不饱和原子,与其他的原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应,苯与氢气的加成反应等。
3.加聚反应
不饱和的小分子有机物,通过加成反应的形式相互结合生成高分子化合物的反应。
如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等,都属于加聚反应。
4.氧化反应
有机物得氧或去氢的反应。
如有机物在空气中燃烧,乙醇转化为乙醛,葡萄糖与新制的氢氧化铜碱性悬浊液的反应,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。
5.还原反应
有机物去氧或得氢的反应。
如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应均属于还原反应。
[典例2] 某有机物的结构简式为
,其可能具有的性质是( )
①能发生加成反应 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能发生取代反应 ④能发生中和反应 ⑤能发生氧化反应
A.全部 B.能发生①③④
C.除⑤外都能 D.除④⑤外都能
解析:题给有机物结构中含有的官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基,具有三类官能团的性质,即能发生加成反应、能使酸性高锰酸钾溶液褪色、能发生中和反应、能发生氧化反应;又由于有苯环,具有苯的性质,可发生取代反应;有醇羟基、羧基,可发生酯化反应(取代反应)。
答案:A
[跟踪训练2] 下列各组中两个变化所发生的反应,属于同一类型的是( D )
A.由甲苯制甲基环己烷、由乙烷制溴乙烷
B.乙烯使溴水褪色、乙烯使酸性高锰酸钾水溶液褪色
C.由乙烯制聚乙烯、由乙醇制乙醛
D.由苯制硝基苯、由乙醇制取乙酸乙酯
解析:由甲苯制甲基环己烷为加成反应,由乙烷制溴乙烷为取代反应,A不符合题意;乙烯使溴水褪色为加成反应,乙烯使酸性高锰酸钾水溶液褪色为氧化反应,B不符合题意;由乙烯制聚乙烯为加聚反应,由乙醇制乙醛为氧化反应,C不符合题意;苯制硝基苯与乙醇制取乙酸乙酯都为取代反应,D符合题意。
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