2.3 芳香烃 （精讲）-2022-2023学年高二化学同步精讲+精练（人教版2019选择性必修3）

新理念-新标准-新高度 新教材·新高考 2.3芳香烃 【学科核心素养】 1从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。 2根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 3掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 【知识讲解】 一、苯 1.芳香烃 分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。 2.苯的分子结构 (1)分子结构 苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取$即2杂化，每个碳的杂化轨道分 别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子余 下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两 侧。 (2)分子组成和结构的不同表示方法 H 分子式 结构式 模型 最式 CH 3. 苯的物理性质 颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性 无色 液体 比水小 较低 不溶于水 有毒 易挥发 4.苯的化学性质 原创精品资源独家享有版权，侵权必究！ 新理念-新标准-新高度 新教材·新高考 与液溴 FeBr: Br +HBr 取代反应 硝化反应 ◇+HNo, 浓硫酸 No. 50-60 +H0 磺化反应 +H0-50,H△ SOH +H.O 加成反应（与H) ◇+3H催化剂○ 燃烧现象：火焰明亮。带有浓烟 氧化反应 →化学方程式：2CH+150,点尴12C0,46H0 不能使酸性K3MnO,溶液褪色 例1为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置I进行如下实验： 气球 装置1 装置川 将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3~5mn后发现滴有AgNO,的锥形瓶中有浅黄色 的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 (1)装置I中①的化学方程式为 ②中离子方程式为 (2)①中长导管的作用是 (3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是 ,要想得到纯净的产物，可用 试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是 (4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验，可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。 a的作用是 b中的试剂是 比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是 【归纳提升】从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但从化学键上看分子中含有大π键，不能像乙烯那样 与溴水（溴的四氯化碳溶液）发生加成反应。所以苯易发生取代反应，能氧化，难加成。 二、苯的同系物 1.组成和结构特点 原创精品资源独家享有版权，侵权必究！ 新理念-新标准-新高度 新教材·新高考 ()苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 (②)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。 (3)通式为CHz-627)。 2.常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 CH 乙苯 CH2一CH 邻二甲苯 CH, 二甲苯 间二甲苯 CH 对二甲苯 H.C CH 3.物理性质 一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 4.化学性质 苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化 加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。 (1)氧化反应 ①苯的同系物大多数能被酸性KMO:溶液氧化而使其褪色。 CH一酸性高锰酸钾溶液。 COOH ②均能燃烧，燃烧的通式： 点燃 CmH2-6+3n-3202nC02十0n-3H20. (2)取代反应 原创精品资源独家享有版权，侵权必究！ 新理念-新标准-新高度 新教材·新高考 CH +C4,光CHG+H 卤代 CH 取 ae08 反 或c +HCI CH CH, 销化 +3HO-NO,SO,+3HO NO. 2,4.6-三硝基甲米TNT) (3)加成反应 甲苯与氢气反应的化学方程式： CH CH 十3H2—雀化剂△ 例2.在苯的同系物中加入少量酸性KO:溶液，振荡后褪色，正确的解释是() A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B.苯环受侧链影响易被氧化 C,侧链受苯环影响易被氧化 D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 【归纳提升】 1.苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 ①分子中都含有一个苯环 结构组成 ②都符合分子通式CH2n-6(≥6 相同点 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 化学性质 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常 取代反应 元取代产物 得到多元取代产物 不同点 难被氧化，不能使酸性 易被氧化剂氧化，能使酸 氧化反应 KMnO,溶液褪色 性KMnOa溶液褪色 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链， 差异原