8.1.3 化石燃料与有机化合物（第3课时 煤的综合利用  苯）（课件+教案）-【上好课】2022-2023学年高一化学同步备课系列（苏教版2019必修第二册）

第1课 化石燃料与有机化合物 第3课时：煤的综合利用苯 第八单元 苏教版2019必修第二册 苯 01 煤的综合利用 02 CONTENTS 目录 新课导入 新课导入 苯 PART 01 苯 一、苯的物理性质 无色有特殊气味的液体 密度比水小 不溶于水 易挥发（沸点80.1℃） 是一种常用的有机溶剂 水上漂 01 苯 苯的分子式为：C6H6 请写出苯可能的结构式。 CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH 　 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH 二、苯的结构 01 苯 01 苯 苯中无碳碳双键或碳碳三键存在 苯与酸性高锰酸钾溶液不反应 苯的结构 资料： 苯中碳碳间键长：1.4×10－10 m 碳碳单键 键长：1.54 ×10－10 m 碳碳双键 键长: 1.33 ×10－10 m 苯中碳碳间键介于 碳碳单键和碳碳双键之间 苯的结构 01 苯 邮票上的化学家 ---苯环结构的发现者凯库勒 凯库勒是在1865年发表有关苯环结构的论文的。1890年，在柏林市政大厅举行的庆祝凯库勒发现苯环结构25周年的大会上，凯库勒首次提到了这个梦，他说他是在火炉前撰写教科书时，在半梦半醒之间，他看到碳链似乎活了起来，变成了一条蛇，在他眼前不断翻腾，突然咬住了自己的尾巴，形成了一个环……凯库勒猛然惊醒，受到梦的启发，明白了苯分子原来是一个六角形环状结构。 01 苯 在我们今天看来，苯中单双键交替结构是错误的，为了纪念凯库勒，我们今天依然在书写中习惯性的沿用凯库勒式。 凯库勒提出的六元环中碳碳之间的单双键交替结构 01 苯 鲍林用量子力学原理说明苯分子中双键的位置是不固定的，双键的位置可以极快的速度来回摆动，这是一种电子结构共振现象，可不是物理学上的机械共振。 苯分子的实际结构是处在两种可能的电子结构的互变之中，而难以用单一的电子结构来描述，现在认为苯环是外面一圈单键，里面则有一个圆形的大π键，这就可以完美地解释苯环的化学性质了。 两获诺奖的的全能科学家---鲍林 01 苯 二、苯的结构 结构式 结构简式 苯分子为平面正六边形结构 分子中6个碳原子和6个氢原子共平面 6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 01 苯 思考 以下是同一物质吗？ 苯中6个碳碳键完全相同，邻二甲苯只有一种结构。 邻二甲苯只有一种结构，也证明了苯中不存在单双建交替的现象。 01 苯 三、苯的化学性质 1、氧化反应 现象：火焰明亮，有浓黑烟 01 苯 2、取代反应 （1）苯在催化剂作用下可以和氯气、液溴发生取代反应。 01 苯 苯与液溴反应微观过程 ＋Br2 ― → ＋HBr FeBr3 注意：苯和液溴只发生单取代反应 ＋Cl2 ― → ＋HCl FeCl3 同理，苯和氯气在催化剂作用下也能发生反应 溴苯 氯苯 01 苯 苯和溴水不发生反应，苯会萃取溴。 思考 苯和溴水反应吗？ 01 苯 2、取代反应 （2）在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。 ＋HO—NO2 ＋H2O 浓硫酸 ― → 硝化反应 硝基苯 01 苯 2、取代反应 （3）苯和浓硫酸在加热条件下可发生反应。 ＋HO—SO3 ＋H2O ― → 苯磺酸 △ 01 苯 苯的溴代反应和硝化反应的比较 反应类型 溴代反应 硝化反应 反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸 催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水) 反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(50～60 ℃) 产物 一元取代物 一元取代物 产物的物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水 硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水 01 苯 3、加成反应 思考 苯能发生加成反应吗？ 在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。 ＋3H2 ― → 环己烷 Ni 01 苯 有机化合物分子中的基团 有机化合物分子失去一个原子或原子团剩余的部分被称为基团。常见的基团有甲基（—CH3）、乙基（—C2H5）、羟基（—OH）等。如一氯甲烷（CH3Cl）分子可以看成是由甲基（—CH3）原子团和氯原子结合而成的；硝基苯分子可以看成是由苯基（—C6H5）原子团和硝基（—NO2）原子团结合而形成的。 01 苯 各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶，不褪色 不反应 烯烃 加成 加成褪色 加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶，