1.2 有机化合物的结构 第2课时（教学课件）高二化学同步精品课堂（沪科版2020选择性必修3）

第2课 有机化合物的结构 第2课时 有机化合物的同分异构现象及分类 第一单元 沪科版2020选择性必修第三册 有机化合物的同分异构现象 01 同分异构体的书写 02 有机化合物的分类 03 CONTENTS 目录 有机物数目繁多的主要原因是什么？ 有机物数目众多，可达几千万种。 而无机物目却只发现数十万种。 大多数有机物都存在同分异构体 新课导入 有机化合物的同分异构现象 PART 01 有机化合物的同分异构现象 结构 同分异构 有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。 注意：同分异构体之间的转化是化学变化。 01 有机化合物的同分异构现象 正丁烷：CH3CH2CH2CH3 异丁烷： 碳链骨架不同 1、碳链异构 01 有机化合物的同分异构现象 1-丁烯：CH2=CH—CH2—CH3 2-丁烯：CH3—CH=CH—CH3 官能团或取代基在碳骨架(碳链或碳环)上位置不同 2、位置异构 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 01 有机化合物的同分异构现象 乙醇：CH3CH2OH 甲醚：CH3—O—CH3 官能团不同 3、官能团异构 碳链异构、位置异构和官能团异构均属于构造异构。 01 有机化合物的同分异构现象 顺-2-丁烯： 反-2-丁烯： 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同 4、顺反异构 甲基在双键两侧的，称为反式 甲基在双键同一侧的，称为顺式 01 有机化合物的同分异构现象 互为顺反异构体的有机物的性质存在差异， 如顺—2—丁烯沸点为 3.7℃，而反—2—丁烯沸点为 0.9℃。 已知碳碳三键不能旋转，2—丁炔是否存在顺反异构体？为什么？ 点击添加内容标题 思考 顺反异构体产生的条件： ⑴ 分子不能自由旋转（否则将变成另外一种分子）； ⑵ 双键上同一碳上不能有相同的基团； 01 有机化合物的同分异构现象 乳酸： 存在手性碳原子，互为镜像，彼此不能重合。 5、对映异构 顺反异构和对映异构均属于立体异构。 与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子 01 有机化合物的同分异构现象 把像D-丙氨酸和L-丙氨酸分子这样，分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子。 01 有机化合物的同分异构现象 在丙氨酸分子中有1个碳原子分别连有4个不同的原子或原子团(—H、—CH3、—NH2、—COOH)，当这4个原子或原子团以不同的空间排列方式与该碳原子相连时，就会得到手性分子。 与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。 ✱ 01 同分异构体的书写 PART 02 同分异构体的书写 减碳法(碳链异构) 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。 (1)确定碳链 ①先写直链： (以C6H14为例) C—C—C—C—C—C 02 同分异构体的书写 ②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置： 减碳法(碳链异构) 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。 02 同分异构体的书写 减碳法(碳链异构) 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。 ③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置： 注意： 从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链剩余部分的碳原子数。 02 同分异构体的书写 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。 减碳法(碳链异构) 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3、 (CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)3、CH3)2CHCH(CH3)2 C6H14共有5种同分异构体。 02 同分异构体的书写 Ω——不饱和度或缺氢指数 有机物含碳数对应烷烃氢原子数-实际氢原子数 2 烯烃(或炔烃)同分异构体的书写 Ω= 烷烃分子中饱和程度最大， 规定其 Ω =0， 其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比，每少2个H，则不饱和度增加1。 有机物含碳数x2+2-氢原子数 2 = 02 同分异构体的书写 ①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环 ③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；其余类推 ④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。 烯烃(或炔烃)同分异构体的书写 02 同分异构体的书写 (以C4H8为例) 不饱和烃同分异构体的书写 10-8 2 Ω= =1 说明分子中有一个双键或一个环 (1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构： C—C—C—C C—C C—C C—C C— C 02 同分异构体的书写 不饱和烃同分异构体的书写 (2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键： (3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。 C4