微专题05 卤代烃-2022-2023学年高二化学期中期末复习微专题(人教版2019选择性必修3)
微专题05 卤代烃
考点1 卤代烃的消去反应与水解反应的比较
[典例1] 下列卤代烃,既能发生水解反应,又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )
[提醒] 卤代烃一定能发生水解反应,但不一定能发生消去反应。
[解析]A项消去只得到一种单烯烃,B项消去得到
[答案]A
[关键能力]
卤代烃的消去反应与水解反应的比较
| 消去反应 | 取代反应 |
卤代烃的结构特点 | 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 | 一般是1个碳原子上只有1个—X |
反应实质 | 脱去1个HX分子,形成不饱和键 | —X被—OH取代 |
反应条件 | 强碱的醇溶液、加热 | 强碱的水溶液、加热 |
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化学键变化 | ||||
主要产物 | 烯烃或炔烃 | 醇 | ||
注意事项 | 若有多个不同位置发生消去反应可能生成不同的产物 | 若同一个碳原子上连有多个—X,水解后的产物不为醇 | ||
[规律方法]
卤代烃的消去反应规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。
(2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:
。
(3)有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:
发生消去反应的产物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。
[提升1] 由CH3CH2CH2Br制备CH3CHOHCH2OH,发生反应的类型和反应条件(从左至右)都正确的是( )
选项 | 反应类型 | 反应条件 |
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A | 加成反应、取代反应、消去反应 | KOH的醇溶液/加热、KOH的水溶液/加热、常温 |
B | 消去反应、加成反应、取代反应 | NaOH的醇溶液/加热、常温、NaOH的水溶液/加热 |
C | 氧化反应、取代反应、消去反应 | 加热、KOH的醇溶液/加热、KOH的水溶液/加热 |
D | 消去反应、加成反应、水解反应 | NaOH的水溶液/加热、常温、NaOH的醇溶液/加热 |
[解析]制备流程为
CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CHOHCH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)。
[答案]B
[提升2]下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生反应的是( )
A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④
[答案]A
[解析]本题是卤代烃在KOH醇溶液中加热发生的反应,属于卤代烃的消去反应。苯环的稳定结构决定了①很难发生消去反应,从而排除选项B和D。③中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,⑥中与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子,不能发生消去反应,②④⑤均可以发生消去反应,故选A。
[提升3]有如图所示合成路线:
(1)上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。
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