微专题05 卤代烃-2022-2023学年高二化学期中期末复习微专题（人教版2019选择性必修3）

微专题05 卤代烃 考点1 卤代烃的消去反应与水解反应的比较 [典例1]　下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是(　　) [提醒]　卤代烃一定能发生水解反应，但不一定能发生消去反应。 [解析]A项消去只得到一种单烯烃，B项消去得到 [答案]A [关键能力] 卤代烃的消去反应与水解反应的比较 消去反应 取代反应 卤代烃的结构特点 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 一般是1个碳原子上只有1个—X 反应实质 脱去1个HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代 反应条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热 化学键变化 主要产物 烯烃或炔烃 醇 注意事项 若有多个不同位置发生消去反应可能生成不同的产物 若同一个碳原子上连有多个—X，水解后的产物不为醇 [规律方法] 卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。 (2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。 (3)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： 发生消去反应的产物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。 [提升1]　由CH3CH2CH2Br制备CH3CHOHCH2OH，发生反应的类型和反应条件(从左至右)都正确的是(　　) 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH的醇溶液/加热、KOH的水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH的醇溶液/加热、常温、NaOH的水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH的醇溶液/加热、KOH的水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH的水溶液/加热、常温、NaOH的醇溶液/加热 [解析]制备流程为 CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CHOHCH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)。 [答案]B [提升2]下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生反应的是( ) A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④ [答案]A [解析]本题是卤代烃在KOH醇溶液中加热发生的反应，属于卤代烃的消去反应。苯环的稳定结构决定了①很难发生消去反应，从而排除选项B和D。③中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，⑥中与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，不能发生消去反应，②④⑤均可以发生消去反应，故选A。 [提升3]有如图所示合成路线： (1)上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。 (2)反应②的化学方程式为______________________________。 (3)反应④为________反应，化学方程式为________________。 [解析] 环己烯与溴发生加成反应，生成1,2­二溴环己烷；1,2­二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应，生成1,3­环己二烯()；1,3­环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1,4­加成反应，得生成物；根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质，由可得到，再通过加氢得最终产物。 考点2　卤代烃中卤素原子的检验 [典例2]　某一氯代烷1.85 g与足量NaOH水溶液混合加热后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。 (1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________________。 (2)若此一氯代烷与足量NaOH水溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3溶液，出现的现象为________________________，写出有关反应的化学方程式： ________________________________________________________________。 (3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为什么？ ________________________________________________________________。 AgOH为白色沉淀易分解生成Ag2O [解析]AgCl的物质的量为＝0.02 mol，一氯代烷的相对分子质量为＝92.5。设其分子式为CnH2n＋1Cl，则12n＋2n＋1＋35.5＝92.5，n＝4，该卤代烃的分子式为C4H9Cl。 [答案] (2)产生褐色沉淀　AgNO3＋NaOH===Ag