微专题05 卤代烃-2022-2023学年高二化学期中期末复习微专题(人教版2019选择性必修3)

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微专题05  卤代烃

考点1  卤代烃的消去反应与水解反应的比较

[典例1] 下列卤代烃,既能发生水解反应,又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是(  )

[提醒] 卤代烃一定能发生水解反应,但不一定能发生消去反应。

[解析]A项消去只得到一种单烯烃,B项消去得到

[答案]A

[关键能力]

卤代烃的消去反应与水解反应的比较

 

消去反应

取代反应

卤代烃的结构特点

与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子

一般是1个碳原子上只有1个—X

反应实质

脱去1个HX分子,形成不饱和键

—X被—OH取代

反应条件

强碱的醇溶液、加热

强碱的水溶液、加热

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化学键变化

主要产物

烯烃或炔烃

醇

注意事项

若有多个不同位置发生消去反应可能生成不同的产物

若同一个碳原子上连有多个—X,水解后的产物不为醇

 

 [规律方法]

卤代烃的消去反应规律

(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。

(2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:

。

(3)有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:

发生消去反应的产物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。

[提升1] 由CH3CH2CH2Br制备CH3CHOHCH2OH,发生反应的类型和反应条件(从左至右)都正确的是(  )

选项

反应类型

反应条件

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A

加成反应、取代反应、消去反应

KOH的醇溶液/加热、KOH的水溶液/加热、常温

B

消去反应、加成反应、取代反应

NaOH的醇溶液/加热、常温、NaOH的水溶液/加热

C

氧化反应、取代反应、消去反应

加热、KOH的醇溶液/加热、KOH的水溶液/加热

D

消去反应、加成反应、水解反应

NaOH的水溶液/加热、常温、NaOH的醇溶液/加热

[解析]制备流程为

CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CHOHCH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)。

[答案]B

[提升2]下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生反应的是(    )

A.①③⑥    B.②③⑤    C.全部    D.②④

[答案]A 

[解析]本题是卤代烃在KOH醇溶液中加热发生的反应,属于卤代烃的消去反应。苯环的稳定结构决定了①很难发生消去反应,从而排除选项B和D。③中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,⑥中与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子,不能发生消去反应,②④⑤均可以发生消去反应,故选A。

[提升3]有如图所示合成路线:

(1)上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。page number 2

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