1.1 有机化合物的结构特点第二课时 有机化合物的共价键课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修

第一节 有机化合物的结构特点 第二课时 有机化合物的共价键 一、碳原子的结构及成键特点 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响 （1）σ键 甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键（如右图所示）。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 “头碰头”重叠成键 甲烷分子中的σ键 1、有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键 二、有机化合物中的共价键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图所示）。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 （2）π键 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 “肩并肩”重叠成键 (3)有机化合物的共价键 双键中含有一个σ键和一个π键 单键是σ键 三键中含有一个σ键和两个π键 (4)共价键的类型与有机反应类型的关系: ①含有C—Hσ键，能发生取代反应； ②含有π键，能发生加成反应。 如:甲烷 如：乙烯和乙炔 【练习】 B 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 2．共价键的极性与有机反应 共价键极性越强，有机反应越容易发生。 (1)电负性与共价键极性的关系 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 与水反应 与乙醇反应 钠是否浮在水面 钠的形状是否变化 有无声音 有无气泡 剧烈程度 反应方程式 2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑ 浮在水面 熔化成球形 发出嘶嘶声 放出气泡 剧烈 先沉后浮 仍为块状没熔化 没有声音 放出气泡 缓慢 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 【实验1-1】水和乙醇分别与钠的反应 【思考】 1.乙醇为什么能和金属钠反应？ 乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。 2 + 2Na 2 Na +H2 2.为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？ 乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 【思考】 3.试分析乙醇与氢溴酸的反应？ + H—Br Br +H2O 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，乙醇与氢溴酸反应时，碳氧键发生断裂。 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 【思考与讨论】 从化学键和官能团角度分析下列反应？ 甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应 CH4 ＋ Cl2 CH3Cl ＋ HCl 光 ① CH2＝CH2+Br2 → CH2Br—CH2Br ② 乙烯中的碳碳双键含有π键，π键的轨道重叠程度比 σ键小，所以不如 σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应。 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 C成键数目：C为4；O为2;N为3;Cl为 1. D 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 D 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 结构简式: 将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合并； 双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为—CHO, —COOH；相同的部分可合并。 准确表示分子中原子成键的情况，如乙醇的结构简式：CH3CH2OH，HO—CH2CH3。 结构简式 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 C H3 (C H2)3 C H3 C C C C C H H H H H H H H H H H H 结构式 有机物分子结构的表示方法 CH2 CH CH2 CH3 ‖ O CH3—C—CH3 O ‖ 注意：起点、拐点和终点均表示一个碳原子，标示出来，再根据碳四价键原则，如果C周围没有4个键，少几个就补几个H。 忽略C、H元素，只表示出碳碳键以及与C原子相连的基团。 键线式: 只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略。必须表示出C=C、C≡ C键和其它官能团。 CH3CH2COOCH3 CH