第2章 第5讲 芳香烃-【考点同步解读】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（人教版）

考点同步解读〉高中化学选择性必修3有机化学基础RJ 第五讲 芳香烃 高考要求学业标准·考的分祈 ·考点分布 学科素养 一·命题趋势· 1.苯的组成和结构特征，苯的主要性质 本节知识在高考中考查的内容主 (★★★★) 第 要有：芳香烃的结构和性质，芳香烃的 2.苯的同系物的某些重要化学性质（★ 童 宏观辨识与微观探析 有关实验，苯及其同系物的有机合成与 ★★★) 证据推理与模型认知 推断等。有关煤、石油加工的常识也时 第二 3.烃类完全燃烧的规律（★★） 科学探究与创新意识 有涉及，通常结合其他有机知识来命 4,通过苯和苯的同系物的性质差异认识 题，多为选择题、实验题、推断题等。难 有机分子中基团之间存在的相互影响 第三章 度有易有难。 (★) 第 考点分类考点透析·典例剑祈 考点1 苯的结构和性质 5年3考*— 第五章 ·核心总结 办难点突破… 1.苯的分子结构 苯分子的特殊结构在 苯的分子式是CH,结构简式可表 块 性质方面的体现 示为或⊙ ,空间填充模型如右 (1)苯不能因发生化学反 图所示。研究表明，苯分子为平面正六 应而使酸性KMnO,溶液和 溴水褪色，由此可知苯在化学 边形结构，其中的6个碳原子均采取sp 性质上与烯烃有很大差别。 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为 (2)苯在催化剂(FeBr) 120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介 作用下与液澳发生取代反应， 于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的P轨 说明苯具有类似烷烃的性质。 道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均 (3)苯能与H2在催化剂 匀地对称分布在苯环平面的上下两侧（见下图） 作用下发生加成反应，说明苯 县有类似烯烃的性质。 总之，苯易发生取代反 应：能发生加成反应：难被氧 化，其化学性质不同于烷烃 0键 大π健 烯烃。 2.苯的物理性质 苯是无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水小，不溶于 水，苯易挥发，沸点是80.1℃，熔点是5.5℃。如果用冰冷却， 56 1第二章〉烃 苯可以凝结成无色晶体。 知识链接， 3.苯的化学性质（易取代、难加成、易燃烧、难氧化） 烷烃、苯与卤素单质的反应 烷烃，苯分别与卤素单质 卤代反应（与液溴） +Br +HBr 反应时，都必须和纯卤素单质 (溴苯) 反应，而不能和卤素单质的水 取代反应 硝化反成 +H0-N0浓Hs0C-N0+L0 溶液反应。烷烃、苯分别与卤 (硝基苯) 素单质反应时的条件不同，烷 磺化反应 +H0s0,Hs0H+H.0 烃与卤素单质发生取代反应 (案磺酸) 加成反应（与H ○+3H催化剂○（环己烷 的条件是光照，而苯与卤素单 质反应需要Fe(实质是卤化 燃烧一现象：火焰明亮，带有浓重的黑烟 铁)作催化剂。 氧化反应 化学方程式：2CH+150点12C0.+6H.0 -不能使酸性KMnO溶液褪色 难点突破 ©考题司(2021·河南郑州期中)下列关于苯的叙述正确的 有关苯的分子结构的总结 是( )。 (1)苯分子中6个碳原子 A.苯的分子式是CH6,它不能使酸性KMO,溶液褪色，所 和6个氢原子都在同一平面 第 四 内，呈平面正六边形结构。 以苯属于饱和烃 (2)在使用凯库勒式○ B.从苯的凯库勒式( )看，苯分子中含有碳碳双键，所 第五意 表示苯的分子结构时，不能把 以苯属于烯烃 苯的分子结构理解为碳碳单 模 C在催化剂作用下，苯与液溴发生反应生成溴苯，该反应属 键和碳碳双键交替而成的六 于加成反应 边形。苯分子中碳碳键的键 D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同 长介于碳碳单键和碳碳双键 解析苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都 之间，苯分子中的碳碳键是完 在同一平面内，苯分子的6个碳原子构成1个正六边形，碳碳键 全相同的，既不存在碳碳单 键，也不存在碳碳双键。 长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，是一种独特的 (3)证明苯不是单、双键 键，B项错误，D项正确：饱和烃中碳原子之间的共价键全部为碳 交替排列的依据：①苯不能使 碳单键，而苯分子中的独特的键不是碳碳单键，故苯不属于饱和 澳水、酸性高锰酸钾溶液褪 烃，A项错误：在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，该反应 色：②苯的邻二取代物只有一 属于取代反应，C项错误 种结构。 答案D (4)苯的同系物中，苯环 ©变式1团(2021·安徽毛坦厂中学期中)下列有关叙述正 上的6个碳原子及与苯环直 确的是( 接相连的原子一定共平面。 ) A.苯分子是碳碳单、双键交替相连的结构，因此苯环上碳碳 键的键长都不相等 B.苯能使溴水褪色，是因为发生了加成反应 57 考点同步解读〉高中化学递择性必修3有机化学基础J么 C.《二CH属于脂环化合物 D.苯通