1.1.2 有机化合物的结构特点(第2课时 有机化合物的共价键)（课件精讲）-【名课堂精选】2022-2023学年高二化学同步课件精讲及习题精练（人教版2019选择性必修3）

课时2 有机化合物的共价键 第一节 有机化合物的结构特点 共价键的类型 01 共价键的极性与有机反应 02 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响 例如：乙烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，二者碳碳共价键的类型有什么不同呢？ 新课导入 间通 所形成的 叫做共价键。 原子 共用电子对 相互作用 （1）共价键的定义 原子间通过 （即原子轨道重叠）产生的强烈作用 （2）共价键的本质 共用电子对 有机物中的共价键 温故知新 4 PART 01 共价键的类型 甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键（如右图所示）。 甲烷分子中的σ键 有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键 （1）σ键 σ键的特征是以形成化学键的两个原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云图形不变，这种特征称为轴对称。 H H H H 1s1 1s1 原子轨道相互重叠 形成氢分子的共价键（H-H） （1）σ键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图所示）。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 （2）π键 两个原子p轨道以“肩并肩”方式相互重叠而形成的共价键。 形成的π键 未成对电子的原子轨道相互靠拢 原子轨道相互重叠 （2）π键 共价键的类型 σ键 π键 可绕键轴旋转 不能绕键轴旋转 有机化合物的共价键 双键中含有一个σ键和一个π键 单键是σ键 三键中含有一个σ键和两个π键 (3)σ、π键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 共价键的类型与有机反应类型的关系 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响 如甲烷分子中含有C—H σ键，只能发生取代反应 ①含有C—H σ键，能发生取代反应； ②含有π键，能发生加成反应。 乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应 以甲烷、乙烷和乙烯为例: 物质 甲烷、乙烷 乙烯 σ键 甲烷、乙烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键 在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与一个C—C σ键 π键 无 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键 性质 C—H σ键能发生取代反应 乙烯、乙炔分子中含有π键,能发生加成反应 3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是 A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH C．正戊烷和新戊烷 D．和 【答案】C 随堂演练 C 3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是 A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH C．正戊烷和新戊烷 D．和 【答案】C 随堂演练 2．下列说法中不正确的是A．甲烷分子中形成的共价键均为σ键B．两个p轨道之间不能形成σ键，只能形成π键C．乙烯分子碳碳双键中含有一个σ键和一个π键D．炔烃分子碳碳三键中含有一个σ键，两个π键 B PART 02 共价键的极性 与有机反应 共价键的极性与有机反应 (1)电负性与共价键极性的关系 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 （2）化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。 乙醇、H2O与Na反应 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 剧烈程度 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧