微专题02 研究有机化合物的一般方法-2022-2023学年高二化学期中期末复习微专题（人教版2019选择性必修3）

微专题02 研究有机化合物的一般方法 考点1 有机化合物的分离、提纯 [典例1]已知：苯甲醛在空气中易被氧化；苯甲醇的沸点为205.7 ℃；苯甲酸的熔点为122 ℃，沸点为249 ℃，在水中的溶解度为0.34 g(25 ℃)；乙醚的沸点为34.8 ℃，微溶于水。实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理： 2 制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示： (1)操作Ⅰ的名称是什么？乙醚溶液中所溶解的主要成分是什么？ (2)操作Ⅱ的名称是什么？有什么判断依据？产品甲是什么？ (3)操作Ⅲ的名称是什么？有什么判断依据？产品乙是什么？ [提示] (1)由题意可知，白色糊状物主要成分为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中主要溶有苯甲醇，水中主要溶有苯甲酸钾，两种液体可用分液法分离。 (2)溶解在乙醚中的苯甲醇沸点与乙醚沸点相差较大，可采用蒸馏法分离二者，所以操作Ⅱ是蒸馏，产品甲是苯甲醇。 (3)水溶液中含有苯甲酸钾，加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离，所以操作Ⅲ是过滤，产品乙是苯甲酸。 [答案](1)分液　苯甲醇 (2)蒸馏　苯甲醇 (3)过滤　苯甲酸 [归纳总结] 1．“固­固”混合物的分离、提纯方法 分离、提纯方法 实例 固­固混合物 加水溶解法 均易溶——重结晶法 氯化钠和苯甲酸 易溶＋难溶——过滤法 苯甲酸和泥沙 加热升华法 苯甲酸和碘 2．“固­液”混合物的分离、提纯方法 分离、提纯方法 实例 固­液混合物 互溶 重结晶法 从苯甲酸溶液中得到固体溶质 萃取法 从碘水中提取碘 蒸馏法 从海水中获取蒸馏水 不互溶——过滤法 从苯甲酸悬浊液中得到固体 3．“液­液”混合物的分离、提纯方法 分离、提纯方法 实例 液­液混合物 互溶——蒸馏法 分离39%酒精中的乙醇和水 不互溶——分液法 分离油和水 4．常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质) 混合物 试剂 分离提纯 的方法 主要仪器 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗、烧杯 溴苯(溴) NaOH溶液 苯(乙苯) 酸性KMnO4、 NaOH溶液 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 肥皂(甘油) NaCl 盐析 漏斗、烧杯 淀粉(纯碱) H2O 渗析 半透膜、烧杯 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 [练1]下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( ) 选项 目的 分离方法 原理 A 除去KCl中的MnO2 蒸发结晶 溶解度不同 B 除去碘中的NaCl 加热、升华 NaCl的熔点高，碘易升华 C 分离KNO3和NaCl 重结晶 KNO3的溶解度大于NaCl D 分离食用油和汽油 分液 食用油和汽油的密度不同 [答案]B [解析]MnO2不溶于水，KCl溶于水，则溶于水、过滤、蒸发可除去KCl中的MnO2，分离方法不正确，故A错误；加热碘易升华，NaCl无变化，则加热、升华可除去碘中的NaCl，故B正确；利用重结晶法是因为二者溶解度受温度影响不同，原理不合理，故C错误；二者互溶，但沸点不同，选择蒸馏法分离，原理不合理，故D错误。 [练2]现有一瓶甲和乙的混合液，已知甲和乙的某些性质如下： 物质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/ (g cm－3) 水溶性 甲 C3H6O2 －24 141 0.99 可溶 乙 C4H8O2 －84 77 0.90 可溶 由此推知分离甲和乙的最佳方法是 ( ) A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液 [答案]C [解析]观察表中数据，得知甲、乙两种物质都是有机物，都溶于水，不能用萃取或分液方法进行分离；它们的熔点都比较低，常温下为液体，不能用结晶方法析出；它们的沸点相差较大，故可以用蒸馏的方法将甲、乙分离。 考点2 有机化合物分子式和分子结构的确定 [典例2]有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验： (1)有机物X的质谱图为 (1)有机物X的相对分子质量为____________________ (2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，燃烧后只生成CO2和H2O，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g (2)有机物X的分子式为_______________________ (3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁