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第三章
烃的衍生物
第四节
羧酸羧酸衍生物
「知识梳理」
羧酸的结构与分类
【羧梭的组成和结构】
◆羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为COOH或一
C-OH
◆通式:一元羧酸的通式为R-COOH,饱和一元羧酸的通式:CH2O2或CmH2m+1COOH
【羧酸的分类
COOH
◆按分子中烃基的结构分类:羧酸
脂肪酸:如乙酸、C17H35COOH芳香酸:知)
◆按分子中羧基的个数分类
CH,COOH
HO-C-COOH
羧酸
CH,COOH一元羧酸:如乙酸二元羧酸:如草酸HooC-COoH多元羧酸:如柠檬酸
◆按分子中烃基所含碳原子数多少分类
羧酸高级脂肪酸bile\frc4avs4acol(硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33 COOH)低
级脂肪酸:如甲酸、乙酸等
【常见的羧酸〗
典型羧酸
物理性质
主要用途
无色、有刺激性气味的液体,有
工业上可用作还原剂,是合成
甲酸(蚊酸)HCOOH
腐蚀性,能与水、乙醇等互溶
医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
无色晶体,易升华,微溶于水,
用于合成香料、药物等,其钠
-COOH
易溶于乙醇
盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸)
无色晶体,通常含有两分子结晶
化学分析中常用的还原剂,也
HOOC-COOH
水,可溶于水和乙醇
是重要的化工原料
《羧酸的物理性质习
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的
溶解度迅速减小,甚至不溶于水,其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分
子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
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二、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质与乙酸相似,主要取决于官能团羧基。
〖酸性】
由于一COOH能电离出H+,使羧酸具有弱酸性,一元羧酸电离的方程式:RCOOH一一RCOO一+H+。
写出下列反应的化学方程式:
◆蜂、蝎子都会分泌蚁酸,被峰、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛,上述反应的化学方程式为
HCOOH+NH,HzO-→HCOONH4+H2O、HCOOH+NaHCO,-→HCOONa+H2O+CO2↑。
COOH
◆苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸纳,该反应的离子方程式为:
+OH-
COO
十H20。
◆设计实验,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
急CH,COOH游液
FG
实验装置
1
Na,CO,饱和NaHCO,溶液苯酚钠溶液
B
D
有无色气体产生,说明酸性:乙酸>碳酸:
B装置现象及解释
方程式:2 CH;COOH+NaCO,-一2 CHCOONa+CO2↑+HO
溶液变浑浊,说明酸性:碳酸>苯酚
ONa
OH
D装置的现象及解释
方程式:
+CO2+H20-
+NaHCO;
C装置的作用
除去B中挥发的乙酸
实验结论
酸性:乙酸>碳酸>苯酚
【酯化反应】
◆概念:羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应,属于取代反应。
◆反应规律:羧酸与醇发生酯化反应时,羧酸脱去羟基,醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下,醋酸与乙醇
0
,浓硫
(CH,CH,8OH化反应的化学方程式为:CH,-CoH+o-CH,。
CH,-C-"OCH+HO。
【“形形色色”的酯化反应〗
◆一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
◆二元羧酸与二元醇的酯化反应
①形成环状酯
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CH
COOH HO-CH
CH
COOH+HOCH浓硫酸△
+2H20。
②形成高分子化合物—聚酯
0(0
nHOOC-COOH+nHOCH,CHOH
催化剂HOECC-OCH,CH一OH+(21-I)H,0
CH,-CH-COOH
◆含有羧基(COOH)和羟基(一O)有机物的酯化反应,如乳酸(
OH
①两分子酯化:
HC OH HO O
HC
O OH+HO
CH画维化剂△
CH3+2HO。
②羟基酸分子内脱水生成酯
CH CHCOOH
CHCH—C=O
OH
浓硫酸△
0
+H20。
③羟基酸自身聚合形成高分子化合物一聚酯
CH
CHs O
HO CH--COOH雀化剂HE0-CH-COH+a-I,o.
◆醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH CH2OH
-OH
CH,COOH
不能电离
能电离
能电离
羟基氢原子的活泼性
活泼