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第三章
烃的衍生物
第三节醛酮
「知识梳理」
一、区醛的性质
【醛的概悬及结构特点习
醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是CHO,饱和一元醛的通式为
CH2O(2l)或CH2m+1CHO。
〖乙醛的结构与物理性质习
分子式为CH,O
乙醛
结构简式为CH,CHO
物理性质:一种无色有刺激性气味的液体。
密度比水的小,沸点是20.8℃,易挥发,
易燃烧,能跟水、乙醇等互溶
【乙整的化学性质习
◆加成反应
①催化加氢(还原反应):乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似,也能与氢气发生加成反应,化学
方程式为:CH;CHO十H2一催化剂△CH,CH2OH。
②与HCN加成
在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,
碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和一些极性试剂例如氰化氢C)发生加成反应:
0
OH
CH,-C-
H+H一CN-一CH,-CH-CN(2-羟基丙腈.
◆氧化反应
①可燃性:乙醛燃烧的化学方程式:2CH,CH0+50,点燃4
4C02+4H20。
0
②催化氧化:乙醛在一定温度和催化剂作用下,能被氧气氧化为乙酸的化学方程式:2CH,CH+O,一一
0
催化剂△2CH,COH
③与银氨溶液反应
1
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【常见的醛】
◆甲醛:又名蚁醛,是结构最简单的醛,结构简式为HCHO。通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的
气体,易溶于水。它的水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。
①结构特点
甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:
H
C¥-H
醛基醛基
②甲醛氧化反应的特殊性:甲醛发生氧化反应时,可理解为
)
O
HC-H氧化HC-OH氧化H0-C-OH(H,C0,).
所以,甲醛分子中相当于有2个一CHO,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时,可存在如下量的
关系:1 mol HCHO~4 mol Ag;1 mol HCHO~4 mol Cu(OH2~2 mol Cu2O
◆苯甲醛:苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染
料、香料及药物的重要原料。
〖醛的化学通性〗
◆醛可被氧化为羧酸,也可被氢气还原为醇,因此醛既有氧化性,又有还原性,其氧化、还原的关系为
0
RCH2OH留氧化还原R
C-H氧化RC
-OH
·有机物的氧化、还原反应
①氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即加氧去氢。
②还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧。
③醛基的检验:在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后,水浴加热,有银镜生成,或在洁净的试
管中加入少量试样和新制的Cu(OH2,加热煮沸,有砖红色沉淀生成。
三、酮的结构与性质
〖酮的概念和结构特点☒
宜能团
概念羰基与两个烃势
废基(一(
相连的化合物
通式
实例
◆丙到
《丙酮】
3
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◆丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为:CH,-C-CH。
◆丙酮的物理性质:常温下丙酮是无色透明液体,沸点562℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。
◆丙酮的化学性质:不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇。
0
OH
反应的化学方程式:CH
C
CH:+H2
催化剂△CH,CH一CH
〖醛和附的区别与联系习
醛
酮
0
官能团
醛基:一C一H
酮羰基:
C
官能团位置
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
碳链中间(最简单的酮是丙)
结构通式
RC一HR为烃基或氢原子)
RC—R'R、R均为烃基)
联系
碳原子数相同的饱和一元脂防醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
「题型分析」
「鹰型一」乙醛的性质
〖典例风下列物质性质与用途的描述具有对应关系的是()
A.乙炔燃烧火焰温度高,可用于焊接及切断金属
B.氣乙烯能发生加成反应,可用于制作包装膜
C.乙醛能发生还原反应,可用于生产乙酸
D.乙烷能发生取代反应,可用于制乙烯
【答案】A
【详解】A,乙炔燃烧放热多、火焰温度高,可用于焊接及切衡金属,故A正确:B.氯乙烯能发生加成反
应,反应生成的聚氯乙烯可用于制作包装膜,故B错误:C.乙醛能发生氧化反应将醛基转化为羧基,可
用于生产乙酸,故C错误:D.乙烷能发生取代反应生成乙烷的取代物,乙烯中含有碳碳双键,乙烷取代
与