内容正文:
走进奇妙的化学世界
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
学习
目标
第1课时
卤代烃
PART
01
PART
02
通过从卤代烃的官能团及其转化角度认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。
掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用,培养“科学探究与社会责任”的核心素养
烃分子中的氢原子被不同官能团取代后,就能生成一系列新的不同类别的有机化
合物,如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。从结构角度看都可以看作是由烃衍生而
来的,所以被称为烃的衍生物。
烃的衍生物
CH3CH2Br
烃的衍生物具有与烃不同的性质,这些性质主要由其分子中的官能团
决定。
认识卤代烃
阅读教材54页,思考下列问题:
(1)什么是卤代烃?有哪些分类?
(2)第二章我们学习了烃,想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃?
(3)卤代烃如何命名?根据资料卡片,结合烃类物质的命名,请你总结出卤代烃的命名原则。
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为:R-X
1. 概念:
C X 碳卤键
元素组成:一定含C、X(H不一定)
官能团:
如CCl4
2. 分类
卤代烃分类
按卤素原
子数目分
单卤代烃
多卤代烃
按卤素原
子种类分
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
一卤代烃、多卤代烃
按卤素原子数目
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
按烃基是否饱和
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
按是否含有苯环
认识卤代烃
①甲烷和氯气
②苯与溴
③乙烯和溴
④乙炔和氯化氢
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
3.烃转化为卤代烃的途径
认识卤代烃
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基,编号时从距简单取代基近的一端编号,
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
4.卤代烃的命名
3-甲基-3-溴-1-丁烯
卤代烃如何命名?根据资料卡片,结合烃类物质的命名,请你总结出卤代烃的命名原则。
认识卤代烃
CH3CH2CH2CH2—Cl
CH3CH2CHCH3
Cl
—
CH3—C—CH3
Br
—
—
CH3
1-氯丁烷
2-氯丁烷
2-甲基-2-溴丙烷
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
认识卤代烃
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm-3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
以氯代烃的密度和沸点为例,同时结合烷烃的物理性质的变化规律,总结卤代烃的物理性质。
认识卤代烃
常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数是气体外,
大多数为液体或固体。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外,其余卤代烃密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。
卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂,某些卤代烃本身就是有机溶剂
熔沸点大于同碳个数的烃,随碳原子数增多,沸点依次升高(碳原子数相同时,支链越多沸点越低)。
状态
沸点
密度
溶解性
1.物理性质
阅读52页教材,并结合P30烷烃的物理性质,
分析表3-1,总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
认识卤代烃
(1)卤代烃是一类特殊的烃。 ( )
提示:卤代烃含卤族元素,不是烃。
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( )
提示:卤代烃不一定含H元素,如CCl4。
(3)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。( )
提示:
卤代烃可以由烃分子发生加成反应得到,如乙烯与溴水发生加成反应得到1,2-二溴乙烷。
1.判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)
√
×
×
认识卤代烃
2.溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是( )
A.加热蒸发 B.过滤 C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液
解析:溴乙烷难溶于水,而乙醇可与水以任意比例互溶,故可向混合液中加水进行萃取,然后分液即可除去乙醇。
C
3.下列关于卤代烃的叙述中正确的是 ( )
A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体
B.所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低
D.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
解析:A项,卤代烃的密度比水的大,错;B项,卤代烃的沸点比相应烃的高,错;D项,前者大,错。
C
认识卤代烃
C2H5Br
CH3CH2Br 或 C2H5Br
分子式:
结构式:
结构简式:
官能团:
C—Br