内容正文:
第七章第2节 乙烯与有机高分子材料
学习目标:
1. 从碳原子的成键角度,分析乙烯的结构特点;结合乙烯的分子结构,体会其结构特点对性质的影响; 认识乙烯加成、加聚反应。
2. 知道烃的概念及分类,了解烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的组成及结构。
3. 了解有机高分子材料的分类,合成有机高分子材料塑料、合成纤维、合成橡胶的性能和用途。
不饱和烃中碳原子的成键特点
知识整理
1.不饱和烃的概念
烃类某些化合物分子中的碳原子数所结合的氢原子数少于饱和烃里的氢原子数,我们把这类烃称为不饱和烃
2.乙烯中碳原子的成键特点
(1)乙烯的组成
乙烯的分子式为C2H4。比较C2H4与C2H6(乙烷)可知,乙烯分子比碳原子数相同的乙烷分子少两个氢原子,我们可以这样理解:
即乙烯分子中碳碳之间为双键,乙烷分子中碳原子是“饱和”的,乙烯分子中碳原子是“不饱和”的。
(2) 乙烯分子组成各种表示方式
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
C2H4
CH2==CH2
结构特点
乙烯的结构是平面形结构,2个C原子和4个H原子在同一个平面上,键角120°
(3)分子共线、共面问题
类型
结构式
结构特点
共线、共面情况
甲烷型
正四面体结构
5个原子最多有3个原子共平面,中的原子不可能共平面
规律:凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时,与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的所有原子不可能共面
乙烯型
平面形结构
所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
规律:有机物分子结构中每出现1个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面
分析丙烯(CH3CH=CH2)原子共面情况
情况
分析
三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则(⑤C,⑥C,⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上
即:丙烯分子最多7个原子共平面,至少有6个原子共平面
3.乙炔中碳原子的成键特点
乙炔的分子式为C2H2,球棍模型为,比例模型为。根据模型,乙炔的分子组成和结构汇总如下
分子式
电子式
结构式
结构简式
空间结构
C2H2
H—C≡C—H
HC≡CH
直线形(四个原子处在同一条直线上)
空间构型为直线
形,即乙炔分子中4个原子在同一直线上,键角(键与键之间的夹角)为180°。
乙炔和乙烯相比:碳碳叁键比碳碳双键的键长短,键能大,其中有两个键容易断裂,化学性质较活泼。
乙烯的性质
知识整理
一、乙烯的物理及应用
1.物理性质
乙烯为无色、稍有气味的气体,密度比空气的略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂
2.应用
(1)乙烯是石油化工重要的基本原料,通过一系列反应,乙烯可以合成有机高分子材料、药物等。乙烯产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平
(2)乙烯还是一种植物生长调节剂,果实催熟剂
二、乙烯的化学性质:
乙烯分子中含有碳碳双键,使乙烯表现出较活泼的化学性质
1.乙烯的氧化反应
实验过程
实验现象
(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象
火焰明亮且伴有黑烟,同时放出大量的热
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象
酸性高锰酸钾溶液褪色
(1)与氧气的燃烧反应:
C2H4+3O22CO2+2H2O (乙烯中的碳碳键、碳氢键全部破坏)
①实验现象:火焰明亮且伴有黑烟(比甲烷要明亮),同时放出大量的热
②原因:产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大,燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的;火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致
③乙烯具有可燃性,点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度
(2)乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色
①反应方程式:
5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O
②反应现象:酸性高锰酸钾溶液紫色褪去
③反应机理:碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化,乙烯被氧化为CO2,高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2+
④应用:高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯
2.乙烯的加成反应
实验过程
实验现象
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象
溴的四氯化碳溶液褪色
(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应的化学方程式:
CH2==CH2+Br2CH2Br—CH2Br (1,2—二溴乙烷)
①反应的实质:乙烯分子双键中的一个键易于断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和碳原子上,生成了1,2—二溴乙烷
②乙烯与溴加成的机理