1.1.3 有机化合物的同分异构现象-【超级课堂】2022-2023学年高二化学同步精品课件（人教版2019选择性必修3)

有机化学基础 1.1.3 有机化合物的同分异构现象 一、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。 2.同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75 烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 概念 内涵 分子式相同： 同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式； 结构不同 ： 原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质； 3.同分异构现象的分类 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 顺反异构 对映异构 位置异构 官能团异构 ······· 碳骨架不同（直链、支链、环） 官能团的位置不同 官能团种类不同 本节学习重点 异构类型 类别 碳架异构 C4H10 位置异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团异构 C2H6O CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 H—C—C—OH H H H H H—C—O—C—H H H H H 乙醇 二甲醚 3.同分异构现象的分类 1.构造异构现象的书写 （1）碳架异构 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布由邻到间。 降碳对称法 二、同分异构体的书写 C—C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C—C 练习：写出分子式为C7H16的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C 写出分子式为C7H16的同分异构体 C—C—C—C C—C—C—C C C C 写出分子式为C7H16的同分异构体 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。 2.构造异构现象的书写 （2）位置异构 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 。 ①插入法(适用于烯烃、炔烃、等) 如书写分子式为C5H10的烯烃(插入 C=C )的同分异构体，如图： （2）位置异构 先根据给定的条件，写出官能团，再根据碳书分到官能团的左右两侧最后用氢原子补足碳的四个价键。 。 ②分碳法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 如书写分子式为C5H10O的酮的同分异构体，如图： （2）位置异构 如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)： ③取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 （3）官能团异构 CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃 CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚 CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇 CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物 一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团) ①碳链异构⇒ C—C—C—C ②位置异构⇒ ③官能团异构⇒ C—O—C—C—C C—C—O—C—C 总结：构造异构现象的书写 三、有机物同分异构体数目判断的技巧 1.基元法 以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。 甲基（-CH3）： 1种 乙基（-C2H5）：1种 丙基（-C3H7）：2种 丁基（-C4H9）：4种 戊基（ -C5H11)：8种 正丙基(—CH2CH2CH3) 异丙基(—CH(CH3)2) 练习 分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为: 种 分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为: 种 分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为: 种 分子式为C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为: