1.2.1 有机化合物的分离、提纯（精讲）-2022-2023学年高二化学同步精讲+精练（人教版2019选择性必修3）

1.2.1 有机化合物的分离、提纯 【学科核心素养】 1.通过对蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。 2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。 【知识讲解】 一、研究有机化合物的一般步骤 分离、提纯―→确定实验式―→确定分子式―→确定分子结构 二、有机物的分离、提纯方法 1．蒸馏 (1)适用条件 ①液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高； ②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。 (2)蒸馏装置及注意事项 ①实验装置——写出相应仪器的名称 ②注意事项 a．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；b.加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；c.冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。 2．萃取 类型 液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 装置和仪器 萃取剂 对萃取剂的要求： ①萃取剂与原溶剂互不相溶； ②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度； ③萃取剂与原溶液中的成分不反应 常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等 分液 定义 将萃取后的两层液体分开的操作 操作 加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出 3.重结晶 (1) (2)实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。 已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表： 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 提纯苯甲酸的实验步骤如下： ①观察粗苯甲酸样品的状态。 ②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。 ③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 ④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。 ⑤计算重结晶收率。 【问题讨论】 (1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 【提示】苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量。 (2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 【提示】加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。 (3)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 【提示】搅拌和引流。 (4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 【提示】用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。 4．色谱法 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 【方法技巧】物质的性质与分离、提纯方法的选择 (1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。 (2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。 (3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。 (4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 例1．下列有关实验的说法错误的是(　　) A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 B．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物 C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大 【随堂检测】 1．（2022春·黑龙江大庆·高二大庆实验中学校考期中）下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，其中正确的是 A．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤 B．用95.6%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏 C．要除去乙烷中混有的乙烯气体可将混合气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 2．（2022春·北京西城·高二北京师大附中校考期中）下列分离提纯方法不正确的是 A．乙醇中含有少量水，可以加过滤后蒸馏 B．实验室制乙炔中含有杂质，可用硫酸铜溶液洗气 C．用萃取分液分离碘化钠和