有机化学综合性归纳总结-【知识清单】2022-2023学年高二化学单元复习知识清单（人教版2019选择性必修3）

综合性归纳总结 一、官能团的识别 1．烃基官能团 名称 碳碳双键 碳碳三键 甲基 苯基 符号 －C≡C－ －CH3 说明 官能团 非官能团 2．含氧官能团 名称 羟基 醛基 酮羰基 羧基 酯基 醚键 磺酸基 符号 －OH －CHO －－ －COOH －－OR －SO3H 3．含氮官能团 名称 氨基 硝基 氰基 酰胺基（肽键） 符号 －NH2 －NO2 －CN 4．含卤官能团 名称 碳氟键 碳氯键 碳溴键 碳碘键 酰氯基 符号 －COCl 二、有机物性质的共性 1．有机物的燃烧 （1）除了CCl4外，所有的有机物都能够燃烧，都能够发生氧化反应 （2）各类有机物燃烧的现象 ①甲烷：产生淡蓝色火焰 ②乙烯：产生明亮火焰，冒黑烟 ③乙炔：产生明亮火焰，冒浓黑烟 ④苯：产生明亮火焰，冒浓黑烟 ⑤乙醇：产生淡蓝色火焰 （3）火焰的明亮程度及黑烟的浓烈程度取决于含碳量的高低 ①乙烯和聚乙烯燃烧现象：相同 ②乙酸和葡萄糖燃烧现象：相同 ③乙炔和苯燃烧现象：相同 2．能使酸性KMnO4溶液褪色的物质 （1）：烯、植物油、裂化汽油、天然橡胶、聚某炔和焦炉气（含乙烯） （2）含碳碳叁键的物质：如乙炔、丁炔等 （3）含羟基物质：醇、酚 （4）含醛基物质 ①醛类物质：乙醛、苯甲醛 ②甲酸系列：甲酸、甲酸盐、甲酸酯 ③还原性糖：葡萄糖和麦芽糖 （5）苯的同系物：与苯环相连的碳原子上必须有氢原子 （6）苯和聚乙烯不能使酸性KMnO4溶液褪色 3．各类有机物与溴水或溴的CCl4溶液的作用 （1）加成而褪色：含碳碳叁键和碳碳叁键的物质 （2）取代而褪色：酚类的物质 （3）还原而褪色：含醛基的物质 （4）互溶不褪色：乙醇和乙酸 （5）萃取溴水层褪色 ①上层颜色深：苯、分馏汽油、乙酸乙酯 ②下层颜色深：四氯化碳、氯仿 三、有机反应类型 1．加成反应：不饱和键变成饱和键，形式类似化合（不饱和度减少） （1）碳碳双键、碳碳叁键 ①加成物质：H2、X2、HX、H2O、HCN等 ②加成特点：自由加成 CH3CH＝CH2+HBrCH3CH2CH2Br或CH3－－CH3 ③共轭二烯烃：可发生1，2、3，4、1，4、完全加成 CH2＝CH－CH2+Br2CH2Br－CH－CH2Br（1，4-加成） （2）苯环 ①H2：+3H2 ②Cl2：+3Cl2 （3）醛、酮 ①加成物质：H2、NH3、HCN、ROH等 ②加成特点：定向加成，氢加在氧上，其余部分加在碳上 CH3－－H+ROHCH3－－OR 2．消去反应：饱和键变成不饱和键，形式类似分解（不饱和度增多） （1）卤代烃 ①反应条件：NaOH的醇溶液，加热 ②消去原理：消卤素原子及β－碳的氢 ③消去产物：烯或炔 ④邻二卤代烃：优先考虑生成共轭二烯烃，再考虑生成炔烃 +2NaOH或+NaCl+2H2O （2）醇 ①反应条件：浓硫酸，加热 ②消去原理：消羟基及β－碳的氢 ③消去产物：烯或炔 ④邻二醇：优先考虑生成共轭二烯烃，再考虑生成炔烃 CH3－－－CH3 CH2＝CHCH＝CH3或CH3C≡CCH3+2H2O 3．取代反应：上一个原子或原子团，一个原子或原子团，类似复分解 （1）卤代反应 ①烷烃的卤代反应：光照、纯净的卤素单质蒸气 ②苯和苯的同系物侧链上的卤代反应：光照、纯净的卤素单质蒸气 ③苯和苯的同系物苯环上的卤代反应：铁或卤化铁催化，纯净的卤素单质 ④醇的卤代反应：氢卤酸，加热 ⑤酚的卤代：卤素原子取代羟基邻、对位的氢 ⑥含－H的烯烃在高温下与卤素单质取代 CH3CH＝CH2+Cl2Cl－CH2CH＝CH2+HCl （2）水解反应 ①卤代烃水解：羟基取代卤素原子形成醇 CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr ②酯的水解：C－O断裂，O上加氢，C加羟基 CH3CO18OCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH218OH ③肽的水解：C－N断裂，N上加氢，C加羟基 ④二糖和多糖的水解：蔗糖水解成葡萄糖和果糖，其余水解最终产物都是葡萄糖 （3）酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢 CH3CH218OH+CH3COOHCH3CO18OCH2CH3+H2O （4）成醚反应：醇分子间脱水 2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O （5）成肽反应：氨基脱氢，羧基脱羟基，生成肽键（） （6）硝化反应 ①苯的硝化反应：发生一硝基取代 +HO－NO2NO2+H2O ②甲苯的硝化反应：发生甲基邻、对位的三硝基取代 （7）磺化反应：磺酸基取代苯环上的氢原子 +H2SO4（浓）+H2O （8）钠和醇或酸或酚的反应，属于置换反应，不属于取代反应 ①2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa