第3章　烃的衍生物-【知识清单】2022-2023学年高二化学单元复习知识清单（人教版2019选择性必修3）

第3章 烃的衍生物知识清单 【知识网络】 【知识归纳】 考点1 卤代烃 一、卤代烃的结构及物理性质 1．结构特点及分类 2．物理性质 （1）溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的溶剂 （2）沸点 ①同一类卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高； ②同一类卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低； ③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。 （3）状态 ①常温下，少数卤代烃（如CH3Cl）为气体 ②常温下，大多数为液体或固体（如氯仿、四氯化碳等）。 （4）密度：脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水。 二、卤代烃的结构和性质 1．溴乙烷的分子结构 2．溴乙烷的物理性质 3．化学性质 （1）水解反应（取代反应） ①反应条件：NaOH水溶液，加热 ②反应：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr ③原理：卤素原子的电负性比碳原子大，使C－X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键Cδ+－Xδ－。在化学反应中，C－X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。 （2）消去反应 ①反应条件：NaOH的醇溶液，加热 ②反应：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O ③原理：消卤原子和所连碳原子的相邻碳上的氢原子。 ④卤代烃消去反应产物种类的判断：有几种β－H就有几种消去产物 ⑤邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 或 3．卤代烃中卤素原子的检验 （1）实验步骤及原理 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中 R－X+NaOHROH+NaX ②加入NaOH溶液 ③加热 ④冷却⑤加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O ⑥加入AgNO3溶液 AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3 （2）实验流程及结论 （3）卤代烃中卤素原子检验的误区 ①卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。 ②所有的卤代烃都能够水解，但不一定都会发生消去反应 ③检验的步骤可总结为：水解→中和→检验。 考点2 醇 一、醇的概述 1．概念：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。 2．饱和一元醇通式：CnH2n+1OH（n≥1）或CnH2n+2O（n≥1） 3．分类 依据 类别 举例 按烃基 的种类 脂肪醇 CH3OH、CH2OHCH2OH 芳香醇 、 按羟基 的数目 一元醇 CH3CH2OH 二元醇 多元醇 按烃基的 饱和程度 饱和醇 CH3CH2CH2OH 不饱和醇 CH2＝CH－CH2OH 4．物理性质 （1）沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 （2）水溶性 ①低级脂肪醇易溶于水 ②饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 5．醇的命名 （1）CH3－CH2－－CH3命名为4－甲基－2－戊醇。 （2）命名为2，2－二甲基－1－丙醇。 （3）CH3－CH2－OH的名称为2－甲基－1－丙醇。 （4）的名称为2，3－二甲基－3－戊醇。 二、醇的化学性质 1．氧化反应（以正丙醇为例） （1）可燃性：2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O （2）KMnO4（H+） ①反应：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH ②现象：褪色 （3）催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O 【规律方法】醇的催化氧化规律 2．消去反应 （1）醇的消去反应条件：浓硫酸/加热 （2）醇的消去原理 ①消羟基和β－H形成不饱和键 ②若醇无相邻碳原子或无β－H时，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH。 （3）正丙醇的消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O （4）邻二醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键 CH3－－－CH3CH2＝CH－CH＝CH2或CH3－C≡C－CH3 4．取代反应（以正丙醇为例） （1）与浓氢卤酸（HX）反应：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O （2）成醚反应（分子间脱水）：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O （3）与CH3COOH的酯化反应 ①反应：CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O ②断键原理：酸脱羟基醇脱氢 （