第2章　官能团与有机化学反应 烃的衍生物-【知识清单】高二化学单元复习知识清单（鲁科版2019选择性必修3）

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物知识清单 【知识网络】 【知识归纳】 考点1 有机化学反应类型 一、加成反应 1．定义：有机物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机物的反应。 （1）反应实质：有机分子中的双键或叁键断开1个或2个，加上其他原子或原子团 （2）反应特点：只加不减，形式化合 （3）反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷） 2．官能团（原子团）与对应的试剂 官能团（原子团） 试剂 H2、X2、HX、H2SO4、H2O －C≡C－ H2、X2、HX、H2SO4、H2O、HCN H2、Cl2（光照） －－（醛、酮） H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含－H的醛和酮 －C≡N H2、HCN、NH3 3．常见反应举例 二、取代反应 1．定义：有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 （1）反应实质：有机分子中的某些极性单键打开，其中的部分原子或原子团被其他原子或原子团代替 （2）反应特点：有加有减，取而代之 （3）反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷） 2．有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置 有机物或官能团 常见试剂 取代基团或位置 饱和烃 X2 碳氢键上的氢原子 苯环 X2、HNO3、H2SO4 卤代烃（－X） H2O、NaCN 卤素原子 醇（－OH） HX、R－COOH 羟基上的氢或－OH 羧酸（－COOH） R－OH 羧基中的－OH 酯（－COO－） H2O、NaOH 酯基中的碳氧单键 烯、炔、醛、酮、羧酸 X2 α－H 3．常见反应举例 （1）烷烃的氯代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl （2）苯的硝化反应：+HNO3（浓）NO2+H2O （3）苯的溴代反应：+Br2Br+HBr （4）溴乙烷的碱性水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr （5）乙醇与溴化氢反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O （6）乙醇和乙酸的酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O （7）乙酸乙酯的碱性水解：CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa （7）丙烯的α－H的取代反应：CH3－CH＝CH2+Cl2Cl－CH2－CH＝CH2+HCl 三、消去反应 1．定义：有机物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有不饱和键的化合物的反应。 （1）反应实质：脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或三键 （2）反应特点：分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键 2．可以发生消去反应的物质及结构特点 发生消去反应的物质 醇 卤代烃 结构条件 有β－H 反应条件 浓硫酸，加热 强碱的醇溶液，加热 3．常见反应举例 （1）乙醇的消去反应：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O （2）溴乙烷的消去反应：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O 四、氧化反应和还原反应 1．概念 2．常见的氧化剂和还原剂 （1）氧化剂 ①强氧化剂：氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧（O3） ②弱氧化剂：银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等 （2）还原剂：氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等。 3．常见反应举例 （1）乙醛和氧气反应：2CH3CHO+O22CH3COOH，氧化反应。 （2）乙醛和氢气反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH，还原反应 【特别提醒】有机反应类型需要注意的几个问题： （1）氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。 （2）饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但可与纯卤素单质发生取代反应。 （3）α、β的含义：在含有官能团的有机物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α－C，其上的氢原子称为α－H；与α－C相连的碳原子称为β－C，其上的氢原子称为β－H。 五、乙烯的实验室制法 1．原理：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O 2．装置：液－液加热制气装置（与固－液加热制气装置相似，但需要温度计）。 （1）乙醇与浓硫酸的体积比约为1∶3。 （2）乙醇与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入乙醇，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边搅拌。 3．步骤 （1）组装仪器、检查实验装置的气密性。 （2）加入药品。在圆底烧瓶里注入乙醇和浓硫酸的混合溶液约20mL，并放入几片碎瓷片。 （3）加热，使温度迅速升高到170℃，乙醇便脱水生成乙烯。 （4）收集气体。用排水集气法收集乙烯。 （5）拆卸装置。先撤导管，后熄灭酒精灯。 4．检验：检验生成的气体的装置 （1）a．浓硫酸与乙醇：作反