内容正文:
第二节 研究有机化合物的一般方法
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二课时
有机化合物的分子式和结构的确定
1、了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用,能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式,能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。
2、通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构,发展证据推理意识。
学习目标
蒸馏、萃取、分液、重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析:
红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
研究有机化合物的基本步骤
一、确定实验式
实验式(也称最简式):
表示有机化合物分子中所含元素的原子个数最简整数比的式子,。
元素分析:
定性分析
定量分析
化学方法测定
鉴定有机物的元素组成
测定有机物各元素的质量分数
元素定量分析原理:
一定量有机物
燃烧
简单无机物
定量测定
无机物质量
推算
各元素的质量分数
实验式(最简式)
计算
课堂练习1:某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
解:(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数:
w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比:
N(C):N(H):N(O)==2:6:1
答:该未知物A的实验式为C2H6O。
1、李比希法
原理:
一定量有机物
[含C、
H、(O)]
CuO
氧化
H2O
CO2
无水CaCl2吸收
浓KOH吸收
用C、H、O元素原子个数比确定实验式
剩余的为O元素的质量分数
图1 李比希法设备图
图2 李比希简易装置图
反应前后装置质量差
计算C、H元素的质量分数
课堂练习2:燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O。求该有机物的分实验式。
【解答】
则,实验式为:CH2O
可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数
2、现代元素分析仪
“快、狠、准”
现代化的元素分析仪
二、确定分子式
根据实验式确定它的分子式,还需要什么条件?
确定相对分子质量
1、计算法
②相对密度法:根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA=d×MB。
①标准状况密度法:已知标准状况下气体的密度ρ,求算摩尔质量。
M=ρ×22.4 L·mol-1。
④利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式
③混合气体平均摩尔质量:
课堂练习3:列式计算下列有机物的相对分子质量:
28
(4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。
(1)标准状况下0.56g某气态烃的体积为448ml;
(2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为4;
(3)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍;
29×4=116
14×2=28
2R—OH + 2Na → 2R—ONa + H2↑
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2、仪器测定
相对分子质量的测定—— 质谱法
有机物分子
确定相对分子质量
离子的质荷比
高能电子
流轰击
带正电荷的分子离子和碎片离子
磁场作用下先后到达检测仪
质谱图
质荷比=
电荷
相对分子质量
相对分子质量
质荷比最大的就是其相对分子质量
课堂练习4:某有机物的结构确定:
①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是( )。
②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为( ),分子式为( )。
74
设分子式为; (C4H10O)n 则 74n=74
n=1 分子式为 C4H10O
C4H10O
74
C4H10O
三、确定分子结构
例:未知物A的分子式为C2H6O,其结构可能是什么?
确定有机物结构式的一般步骤是:
(1)根据分子式写出可能的同分异构体
(2)利用该物质的性质推测可能含有的官能团,最后确定正确的结构
测定方法
化学方法:看是否与Na反应
物理方法:红外光谱法等
如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构,利用红外光谱来测定,分子中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为 。
1、红外光谱
(2)红外光谱图
(1)原理:
不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。
CH3CH2OH
未知物A的红外光谱图
——测定有机化合物分子中化学键或官能团。
课堂练习5:有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱