突破13 有机合成-【尖子生系列】2022-2023学年高二化学同步重难点专项突破（人教版2019选择性必修3）

人教版选择性必修3 重难点专题突破13 有机合成 第三章 烃的衍生物 知识点1 有机合成中官能团的引入、转化与消除 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 知识点2 有机合成路线的设计 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 36 37 38 39 [反思] 40 (1)将直接氧化能得到吗？若不能，如何得到？ (2)由怎样转变为? 1．官能团的引入 (1)碳卤键的引入 引入方法 典型化学方程式 烷烃与X2的取代 CH4＋Cl2eq \o(――→,\s\up17(光))CH3Cl＋HCl 不饱和烃与HX或X2的加成反应 CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 醇与HX的取代 CH3CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up17(△))CH3CH2Br＋H2O (2)碳碳双键的引入 引入方法 典型化学方程式 醇发生消去反应 CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do16(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O 卤代烃消去反应 CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(醇),\s\do16(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 炔烃加成反应 CHCH＋HCleq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do16(△))CH2===CHCl (3)羟基的引入 引入方法 典型化学方程式 烯烃与水加成 CH2===CH2＋H2Oeq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do16(△))CH3CH2OH 醛或酮与H2加成 卤代烃在碱性条件下水解 CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(H2O),\s\do16(△))CH3CH2OH＋NaBr 酯的水解 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH 2.官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 (1)官能团种类变化：利用官能团的衍生关系进行衍变，如 (2)官能团数目变化：通过不同的反应途径增加官能团的个数，如CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up17(消去),\s\do16(－H2O))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up17(加成),\s\do16(＋Cl2))eq \o(――→,\s\up17(水解))HO—CH2—CH2—OH (3)官能团位置变化：通过不同的反应，改变官能团的位置，如 3．从分子中消除官能团的方法 (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。 (3)经加成或氧化反应消除—CHO。 (4)经水解反应消除酯基。 (5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。 1．(双选)在有机合成中，常需要消除或引入官能团，下列合成路线及相关产物不合理的是( ) BC [B项，溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，合成路线不合理；C项，在合成过程中发生消去反应所得产物为，合成路线及相关产物都不合理。] 2．萜品醇可作消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α­萜品醇(G)的路线如图所示。 请回答下列问题： (1)A的分子式为________；G所含官能团的名称是________。 (2)C→D的反应类型为________；该反应的副产物中与D互为同分异构体的化合物的结构简式为________。 (3)E→F反应中加入浓H2SO4的作用是____________________； F中混有少量C2H5OH和E，最好用________(填标号)洗涤除去。 A．水 B．NaOH溶液 C．浓硫酸 D．饱和Na2CO3溶液 [解析] 从α­萜品醇(G)的合成路线进行正向分析。根据反应条件可知，B→C是醇与HBr的取代反应，C为；C→D是消去反应，同时—COOH与NaOH发生中和反应，D为；D经酸化得到E，E为；E与乙醇发生酯化反应生成的F为。结合已知信息 及产物G的结构，可知Y为CH3MgBr。(1)A的分子式为C7H10O3，G中所含官能团是碳碳双键和羟基。(2)C→D是卤代物在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，该反应的副产物是消去甲基上的氢原子，同时—COOH与NaOH发生中和反应而生成。(3)E→F是酯化反应，浓硫酸在反应中作催化剂和吸水剂。当F()中混有少量C2H5OH和时，类比乙酸乙酯的制取实验，最佳除杂试剂是饱和Na2CO3溶液，故选D。 [答案] (1)C7H10O3 碳碳双键、羟基 (2)消去反应 (3)催化剂、吸水剂 D (1)以乙烯为