内容正文:
2023年高考二轮专题强化训练(非选择题)
023年高考二轮专题强化训练(非选择题)
专题十七 有机推断与合成路线
考纲考情分析:
有机合成与推断能够较好地体现“变化观念与平衡思想”和“模型认知与证据推理”的核心素养。该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料、香料等为题材,以框图或语言描述的形式,考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力;涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等,各问题之间既相对独立,又相互关联,试题难度比较大。
解题思路:
典题体验,提升素养:(本题共10小题)
1.(2022·海南·统考高考真题)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:
回答问题:
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
(3)C的化学名称为_______,D的结构简式为_______。
(4)E和F可用_______(写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、_______。
(7)设计以为原料合成的路线_______(其他试剂任选)。已知:+CO2
2.(2022·江苏·高考真题)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为,其结构简式为_______。
(5)已知:(R和R'表示烃基或氢,R''表示烃基);
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)_______。
3.(2022·全国·高考真题)用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为_______。
(3)写出C与/反应产物的结构简式_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)H中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式_______。
(7)如果要合成H的类似物H′(),参照上述合成路线,写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。
4.(2022·山东·高考真题)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
已知:
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题:
(1)A→B反应条件为_______;B中含氧官能团有_______种。
(2)B→C反应类型为_______,该反应的目的是_______。
(3)D结构简式为_______;E→F的化学方程式为_______。
(4)H的同分异构体中,仅含有、和苯环结构的有_______种。
(5)根据上述信息,写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。
5.(2022·湖南·高考真题)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
已知:①+;
②
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为_______、_______;
(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______;
(3)B的结构简式为_______;
(4)C→D反应方程式为_______;
(5)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为的结构简式为_______;
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);
(7)参照上述合成路线,以和为原料,设计合成的路线_______(无机试剂任选)。
6.(2023·湖南·校联考模拟预测)化合物I是一种治疗抑郁症的药物,一种合成路线如下。
已知:i.
ii.
回答下列问题:
(1)A的名