1.2.2 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定-【备课优选】-2022-2023学年高二化学同步优选备课课件(人教版2019选择性必修3)

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 第二课时 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 1 新课导入 主要步骤 分离、提纯 波谱分析 研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤 除杂质 定量分析 确定元素组成及比例 测定相对 分子质量 分子式 结构分析 结构式 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 常用方法 蒸馏、萃取 重结晶等 实验目的 2 确定实验式 元素分析 化学方法 定量分析 定性分析 确定有机物的元素组成 一般是将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物 原理：通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式（也称 最简式）。 3 确定实验式 元素分析 （J·von Liebig，1803—1873） 有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。 李比希元素分析仪 4 确定实验式 元素分析 李比希定量分析 5 用无水 CaCl2吸收 确定实验式 元素分析 加氧化铜 加热氧化 取一定量含C、H（O）的有机物 H2O CO2 用KOH浓 溶液吸收 得前后质量差 得前后质量差 计算C、H含量 计算O含量 得出实验式 李比希定量分析 6 确定实验式 元素分析 【例题1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。试求该未知物A的实验式。 李比希定量分析 该有机物中氧元素的质量分数为ω(O)=100%-52.16%-13.14%=34.7% C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)= =2:6:1 该未知物A的实验式为C2H6O。 7 确定实验式 元素分析 李比希定量分析 李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。 元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 现代化的元素分析仪 8 确定分子式 质谱法 元素定量分析 实验式 各组成原子的最简整数比 分子式 其中最精确、快捷的方法 相对分子质量 质谱法 质谱仪 9 确定分子式 质谱法 原理 质荷比：有机分子离子或碎片离子的相对质量与电荷的比值 质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图 相关概念 10 确定分子式 质谱法 上述例题中未知物A的实验式为C2H6O 其质谱图中最右侧的分子离子峰（ 的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46， 推算出A的分子式也是C2H6O。 相对分子质量＝质荷比最大值＝最右边的分子离子峰 11 确定分子结构 波谱分析 符合分子式C2H6O的可能的结构有以下两种： 二甲醚 乙醇 质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？ 确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射谱等波谱分析。 12 确定分子结构 波谱分析 红外光谱 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。 谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。 原理 13 确定分子结构 波谱分析 红外光谱 如下图所示是未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图，从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。 14 确定分子结构 波谱分析 核磁共振氢谱 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移（用δ表示） 吸收峰的面积与氢原子数成正比 原理 核磁共振仪 15 确定分子结构 波谱分析 核磁共振氢谱 应用 吸收峰数目＝氢原子类型 峰面积之比 = 等效氢数目之比 测定有机物中H 原子的种类和数目 信号个数 信号强度之比 峰面积 16 确定分子结构 波谱分析 核磁共振氢谱 17 确定分子结构 波谱分析 X射线衍射谱 X射线是一种波长很短的电磁波（约10－10 m），它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图， 原理 18 确定分子结构 波谱分析 X射线衍射谱 可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定 将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为