1.1.2 有机化合物中的共价键和同分异构现象（精讲）-2022-2023学年高二化学同步精讲+精练（人教版2019选择性必修3）

1.1.2 有机化合物中的共价键和同分异构现象 【学科核心素养】 1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。 2.理解有机化合物的同分异构现象，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。 【知识讲解】 一、有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 2．共价键对有机化合物性质的影响 (1)共价键的类型对有机化合物性质的影响 π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应。 (2)共价键的极性对有机化合物性质的影响 共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 【实验探究】实验操作：向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大) 现象 解释 结论 两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈 乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。用方程式可表示为： ―→＋H2↑ 相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱 基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质 另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应： 。 【归纳提升】 1．某有机物分子的结构简式为，该分子中有8个σ键，2个π键，有(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生加成反应和取代反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的大。原因是CH2==CHCOOH中中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂。 2．(1)在CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl反应中，CH4断裂的化学键是C—H，具有极性，可断裂，所以能够发生取代反应。 (2)在CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br反应中，CH2==CH2分子中含有5个σ键，1个π键，π键更易断裂，所以乙烯与Br2发生的是加成反应。 例1．下列物质既能发生加成反应又可以和钠反应的是(　　 ) A．CH3—O—CH3 B．CH2==CHCH3 C． D． 【变式探究】如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是(　　) A．它和苯中碳元素的质量分数相同 B．它属于芳香烃 C．它只有两种化学键 D．它与苯乙烯(C6H5CH==CH2)互为同分异构体 二、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体 2．同分异构体的类型 3．构造异构现象举例 异构类别 实例 碳架异构 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 C4H8：H2==H—H2—H3 1-丁烯 H3—H==H—H3 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　二甲醚　　　　　　　　 4.键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。 【归纳提升】 1.有机化合物键线式书写时的注意事项 (1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。 (2)只忽略C—H，其余的化学键不能忽略。 (3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。 (4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。 2．有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系 例2．下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是(　　) ①CH3CH2CH2CH2CH3　②CH3CH2CH2CH2CH2CH3　③ ④　⑤ A．①和③ B．②③⑤ C．①和② D．③和④ 【变式探究】下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是(　　) A．CH3CH2CH3和CH3 CH(CH3)2 B．和 C．CH3COOH和HCOOCH3 D．CH3CH2CHO和CH3COCH3 【随堂检测】 1．（2022秋·河北邯郸·高二邯郸市第四中学校考期末）有机物结构多样，种类繁多。下列说法正确的是 A．一定是烯烃 B．炔烃一定含 C．通式为的物质一定是羧酸 D．碳原子成键方式多样是有机物种类繁多的唯一原因 2．（2022春·吉林白城·高二校考）下列对分子的性质的解释中，不正确的是 A．CH≡C−CH=CH−CH3中σ键和π键数目之比为10∶3 B．分子中不含手