内容正文:
第一节 有机化合物的结构特点
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第三课时
有机化合物中的同分异构现象
1、认识有机化合物的同分异构现象,能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。
2、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式,进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。
3、同分异构体的书写基本方法。
学习目标
同分异构体
同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构现象。
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
【思考与讨论】
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图,回忆有关同分异构体的知识,完成下表
正戊烷(沸点36.1℃)
异戊烷(沸点27.9℃)
新戊烷(沸点9.5℃)
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成
性质
不同点 结构
性质
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同,通式相同
化学性质相似
碳骨架不同
物理性质不同,支链越多,沸点越低
一般情况下,有机化合物中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目也越多。
烷烃碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
异戊烷
结构简式还可以表示为
新戊烷
一、同分异构现象的类别
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
·······
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
位置异构
1、有机化合物的构造异构现象
异构类型 实例
碳架异构
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H10
1-丁烯
2-丁烯
CH2=CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH=CH—CH3
1
2
3
4
C4H8
C6H4Cl2
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
官能团异构
C2H6O
乙醇
二甲醚
2、有机化合物的立体异构现象
CH3-CH=CH-CH3
C=C
CH3
CH3
H
H
顺式
C=C
CH3
CH3
H
H
反式
①顺反异构
顺反异构:由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体:两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体:两个相同原子或基团分别在双键两侧
②对映异构:
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同(手性碳),它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式,这样得到的两个分子互为对映异构体
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
课堂练习1:已知下列有机化合物:
①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3) CH3
②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和
⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中属于同分异构体的是____________(填序号,下同)。(2)其中属于碳架异构的是_____。(3)其中属于位置异构的是______。(4)其中属于官能团异构的是____________。(5)其中属于同一种物质的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
表示方法 含义
分子式 CH4
用元素符号和数字表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式
(实验式) 乙烷(C2H6)CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等符号代替电子,表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
结构式 表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
—C—C—H
H
H
H
H
H
二、有机化合物结构的表示方法
结构简式 将结构式中的碳碳单键、碳氢单键等短线省略后得到的式子,常用,是结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
键线式
(戊烷) 将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示一个碳原子
CH2—CH2
—
球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)