内容正文:
第一节 有机化合物的结构特点
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二课时
有机化合物中的共价键
1、认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性。
2、能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。
3、通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响,深化对“结构决定性质”的理解。
4、根据甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构判断共线、共面原子。
学习目标
一、有机化合物的结构特点
1、有机化合物分子结构中碳原子的成键特点:
碳原子最外层4个电子,不易得电子也不易失电子。
在有机化合物分子中,碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键。碳原子与碳原子可以结合成链状,也可以结合成环状。
3
(1)按共用电子对数目
单键:如H-H键
双键:如C=C键
三键:如N≡N键
2、共价键的分类
(2)按共用电子对是否偏移
非极性键:如Cl-Cl键
极性键:如H-Cl键
(3)按原子轨道的重叠方式
σ键
π键
课堂练习1、从碳原子的成键情况来分析,下列结构式不合理的是 ( )
A
二、有机化合物中的共价键的类型——σ键和π键
P
P
p-pπ键
σ键
“头碰头”
π键
“肩并肩”
特征:轴对称,强度较大,组成的两个原子可以围绕键轴旋转。
特征:镜面对称,不如σ键牢固易断裂,不能旋转。
甲烷分子中C原子的1个2s轨道与3个2p轨道形成4个相同的sp3杂化轨道,夹角109°28′分别与4个氢原子的1s轨道沿两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠,形成4个C-Hs-sp3σ键,呈正四面体形。
1、甲烷分子中的共价键
特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
轴对称
CH2=CH2分子中两个碳原子均sp2杂化轨道各有一个相互重叠形成sp2-sp2σ键,另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个s-sp2σ键,未参与杂化的2P轨道以“肩并肩”形式从侧面重叠形成π键。呈平面结构。
2、乙烯分子中的共价键
特点:π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
镜面对称
CH≡CH分子中碳原子的2个sp杂化轨道有一个相互重叠形成sp-spσ键,另外1个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成两个s-spσ键,未参与杂化的2个2P轨道相互重叠形成2个π键。呈直线结构。
3、乙炔分子中的共价键
共价键的类型 σ键 π键
原子轨道重叠方式
原子轨道重叠程度
对称类型
键的强度
旋转情况
成键情况
“头碰头”
“肩并肩”
大
小
轴对称
镜面对称
键的强度大,键牢固
键的强度小,易断裂
单键可以绕键轴任意旋转,不破坏σ键
不能旋转,否则破坏π键
单键都是σ键,双键含一个σ键和一个π键,三键含一个σ键和二个π键
4、σ键和 π键的比较
①甲烷含有C—H σ键,能发生取代反应。
②π键的轨道重叠程度比σ键的小,比较容易断裂,π键更活泼,如乙烯和乙炔含有π键,能发生加成反应。
5、共价键类型与化学反应类型的关系
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
C
C
H
H
H
H
+ Br – Br
Br
H
H
C
H
C
H
Br
乙烯的加成反应
甲烷的取代反应
课堂练习2、科学资料显示,人类能够承受的极限高温为零上120摄氏度,人类大约能在此温度环境中存活10分钟,而在接近零下100摄氏度的极低温环境中,能存活约1个小时。由此可见,与极低温相比,极高温更加致命。
科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如图所示。
(1)X的分子式为 。
(2)该X分子中每个碳原子均形成4个化学键,则X分子中含有 个σ键, 个π键。
(3)1 mol X在一定条件下可与 mol H2发生反应。
1 mol X含有2 mol碳碳双键,可与2 mol H2发生反应。
C5H4
10
2
2
三、有机化合物中的共价键的极性与有机反应
乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键
电负性:H——2.1 C——2.5 O——3.5
极性:H—O>C—O >C—H
由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性越强
1、水、乙醇与钠反应的对比
水
乙醇
【实验1—1】
水和钠 无水乙醇和钠
实验原理
实验现象
剧烈程度
2Na+2H2O=2NaOH + H2↑
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
浮、熔、游、响、红
钠沉入底部,有气体产生,最终钠粒消失,液体仍为无色透明。
剧烈程度:H2O>CH3CH2OH
受乙基的影响,乙醇分子中氢氧键的极