第一节 卤代烃（第一课时）课件-2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃 制作人：阳海斌 第一课时 卤代烃 学习目标 1、通过从卤代烃的官能团及其转化角度认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。 2、通过卤代烃性质的学习，理解水解反应和消去反应的概念和原理。 3、通过学习卤代烃的结构特点、物理性质、化学性质，掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用，并基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。 引 入 生活中的卤代烃 涂改液中的溶剂含有三氯乙烯 聚氯乙烯(PVC) 雨衣 七氟丙烷 灭火器 干洗剂 一、卤代烃 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 2、通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 3、分类： 4、命名 (1) 饱和卤代烃的命名 ① 选择含有卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。 ②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。 ③ 命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。 命名为_______________ 例如： 2-氯丁烷 1,2-二溴乙烷 命名为_______________ (2) 不饱和卤代烃的命名 ① 选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。 ② 把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。 ③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。 例如：CH2 ＝ CH—Cl命名为_______。 氯乙烯 几种氯代烃的密度和沸点 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 思考交流 阅读教材，以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。 5、物理性质 （1）难溶于水，易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 （2）熔沸点大于同碳个数的烃； 沸点：随碳原子数的增加而升高。 （3）① 随烃基中碳原子数的增多而减小；如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)。 ② 同分异构体的密度随分子中支链的增多而降低 （3）少数是气体，大多为液体或固体 除一氯甲烷、一氯乙烷 、一溴甲烷外均为液体；液态卤代烃密度比水大；16个碳以上为固体。 讨论：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？为什么？ 烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。 卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。 原因：氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。 氯乙烷的应用P55 复方氯乙烷气雾剂 液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛 资料卡片： 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 二、溴乙烷 分子式： 结构简式： 电子式： C2H5Br CH3CH2Br 或 C2H5Br 1、结构 球棍模型 比例模型 2、物理性质 （1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂； （4）沸点38.4℃。 3、化学性质 原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。 NaOH H2O 常写为： HBr + NaOH == NaBr + H2O （1）水解反应（属于取代反应） （1）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ （2）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 （3）Br-检验时为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。 思考： 或：R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ R-X + H-OH R-O