突破07 综合认知重要烃的结构与性质-【尖子生系列】2022-2023学年高二化学同步重难点专项突破（人教版2019选择性必修3）

人教版选择性必修3 重难点专题突破07 综合认知重要烃的结构与性质 第二章 烃 知识点1 重要烃的比较 2 3 4 5 6 7 8 9 知识点2 有机物空间结构及原子共线、共面判断方法 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 知识点3 烃的燃烧规律及有关计算 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物 苯 甲苯 代表物结构简式 CH4 结构特点 全部为σ 键、饱和烃 含碳碳双 键(σ键和 π键)、不 饱和链烃 含碳碳三 键(σ键和 π键)、不 饱和链烃 含大π键、 芳香烃 含一个苯环(含大π 键)，侧链为烷基 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物 苯 甲苯 空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面正 六边形 所有碳原子在同一平面上 物质性质 难溶于水，易溶于有机溶剂 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物 苯 甲苯 化学性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O KMnO4 (H＋) 不反应 氧化反应，褪色 氧化反应，褪色 不反应，不褪色 氧化反应，褪色 Br2 (H2O) 不反应 加成反应， 褪色 加成反应， 褪色 不反应，萃取褪色 不反应，萃取褪色 主要反应类型 取代反应 加成反应、氧化反应、加聚反应 加成反应、氧化反应、加聚反应 加成反应、取代反应 加成反应、取代反应、氧化反应 【例1】 科学家通过实验发现环己烷在一定条件下最终可以生成苯，从而增加苯及其芳香族化合物的产量()，下列有关说法正确的是( ) A．①②两步都属于加成反应 B．环己烯的链状同分异构体超过10种(不考虑立体异构) C．环己烷、环己烯、苯均能使溴水褪色，且褪色原理相同 D．环己烷、环己烯、苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B [由烯烃、炔烃和芳香烃的加成反应可知，加成反应降低了烃的不饱和度，而上述反应①和②却相反，A项错误；环己烯的链状同分异构体有炔烃(7种)、二烯烃(大于3种)，其数量大于10种，B项正确；环己烷、环己烯、苯均能使溴水褪色，其中环己烷、苯萃取了溴水中的溴，而环己烯使溴水褪色则是环己烯与溴发生了加成反应，反应原理不同，C项错误；环己烷、苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，环己烯分子中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误。] 1．下列有机反应中，C—H σ键发生断裂的是( ) A．丙烷与氯气在光照条件下反应 B．丁烯与溴的四氯化碳溶液反应 C．乙炔与氯化氢在催化剂和加热条件下反应 D．甲苯与氢气在催化剂和加热条件下反应 A [B项，中π键断裂；C项，—C≡C—中π键断裂；D项，中大π键断裂。] 2．一种从植物中提取的天然化合物α­damascone可用于制作香水，其结构为 A．分子式为C13H20O B．该化合物可发生加聚反应 C．1 mol该化合物完全燃烧消耗19 mol O2 D．所有碳原子不可能在同一个平面上 C [A项，可快速判断出题给化合物的分子式为C13HnO，根据不饱和度的计算方法，该化合物分子中存在3个双键和一个环，不饱和度等于4，则其氢原子数为(2×13＋2)－4×2＝20，正确；B项，由于分子中存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确；C项，1 mol该化合物完全燃烧时消耗O2的物质的量为eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(13＋\f(20,4)－\f(1,2)))mol＝17.5 mol，错误；D项，该分子中存在1个碳原子与其他4个碳原子形成4个单键，这5个碳原子形成四面体结构，不可能在同一个平面上，故分子中所有碳原子不可能共面，正确。] 1．数学原理 两点确定一条直线，三点确定一个平面。 2．简单有机物分子的结构特点 注意：甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子()中的所有原子共面，甲酸分子()中的所有原子可能共面。 3．基本规律 (1)分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子中的所有原子不共面，如甲苯分子中的所有原子不共面。 (2)分子结构中若出现一个碳碳双键，则至少有6个原子共面，如丙烯分子中至少有6个原子共面，最多有7个原子共面。 (3)分子结构中若出现一个苯环，则至少有12个原子共面，如甲苯分子中至少有12个原子共面，最多有13个原子共面。 (4)分子结构中若出现一个碳碳三键，则至少有4个原子共线；分子结构中若出现一个苯环，则至少有4个原子共线，如苯乙炔分子中有6个原子共线。 4．判断方法