3.1 卤代烃 教案 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 教学目标： 1.能认识卤代烃的概念、分类和溴乙烷的主要物理性质。 2.能掌握溴乙烷的水解反应和1-溴丁烷的消去反应，能书写相关的反应式。 3.能辨识水解反应和消去反应的条件和所发生共价键的变化。 素养目标： 科学探究与创意识：能根据溴乙烷水解反应和1-溴丁烷消去反应条件进行实验探究，得出正确的结论。 宏观辨识与微观探析：能根据溴乙烷和1-溴丁烷化学键的微观特点，宏观辨识水解反应和消去反应的条件。 证据推理与模型认知：能基于反应条件及分子结构的证据推理卤代烃的反应类型，能建立卤代烃水解反应和消去反应的思维认知模型。 教学重、难点： 重点：溴乙烷的水解反应和1-溴丁烷的消去反应 难点：辨识水解反应和消去反应的条件和所发生共价键的变化 教学过程： 学习任务一：卤代烃的概念、分类及物理性质 1.什么是卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 2.卤代烃怎么分类 (4)饱和一卤代烃：通式:CnH2n+1X (n≥1) 3.物理性质: 常温下，卤代中除个别为气体外，大多为____或____。卤代烃_____水，可溶于________，某些卤代烃本身是很好的________。卤代烃的密度和沸点都_____相应的烃，它们的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而____，沸点随碳原子数目的增加而______。 表3-1几种氛代烃的密度和沸点液态时密度 资料卡片 卤代烃的命名 以烃作为母体，卤原子作为取代基。①选择分子中连有卤原子的碳原子在内的最长碳链做主链。②对主链碳原子的编号由接近卤原子的一端开始。③命名时，一般先写烃基，然后写卤原子，最后写母体。 学习任务二：代表物溴乙烷 1.分子结构: (1)分子式:C2H5Br (2)结构简式: CH3CH2Br 2.物理性质:无色液体, 沸点38.4℃。密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。 3. 化学性质： (1)取代反应 (水解反应): 宏观辨识：[实验3-1] 现象：试管中生成浅黄色沉淀 Br-+Ag+= AgBr↓ 反应条件：NaOH水溶液、加热 问题与思考：写下列卤代烃的水解反应化学方程式，你得出什么结论？ 微观探析：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使 C -X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键。因此，卤代烃在化学反应中， C -X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子(阴离子)而离去。 (2)消去反应： 消去反应：有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如HX 、H2O等),而生成不饱和键的(含双键或三键)化合物的反应(也叫消除反应)。 问题与思考： CH2BrCH2Br、CH3Cl、 能发生消去反应吗？如果能,生成什么产物？ ②用醇溶液的原因：抑制水解反应的发生。 ③消去反应的扎氏(扎伊采夫)规则：相对于氢来说，越少越减 探究：1﹣溴丁烷的化学性质 【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？ 卤离子：稀硝酸、硝酸银 醇：酸性高锰酸钾 不饱和烃：酸性高锰酸钾或溴水 【讨论与实验】 (1)用哪种分析手段可以检验出1﹣溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？ 将气体通入酸性高锰酸钾溶液，溶液裉色。 (2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH 和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1﹣溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高猛酸钾溶液进行检验。 【比较与分析】比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。 【讨论】(1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高猛酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 用水溶解除去挥发出来的乙醇，还以用溴水，不需要通入水中。 (2）预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物。CH3CH2CH＝CH2 CH3CH＝CHCH3 4. 卤代烯烃的加聚反应: 聚氯乙烯、聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 学习任务三：卤代烃的制取 1.烷烃或烷烃基光照卤代、苯环的卤代： 2.烯烃或炔烃与卤化氢或卤素单质加成: 问题与思考：如何以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2OHCH2OH ? 科学·技术·社会 臭氧层的保护 卤代烃在日常生活中有着广泛的应用。例如，在消防上使用的卤代烃灭火剂