2.3 芳香烃 教案 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 教学目标： 1.认识苯的物理性质； 2.会分析理解苯分子的结构； 3.能掌握苯及同系物的主要化学性质； 4. 认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。 素养目标： 宏观辨识与微观探析：通过苯分子结构的探析，能辨识苯的宏观性质，强化结构决定性质的认识。 证据推理与模型认知：通过苯及其同系物结构差异证据，认识苯的同系物与苯的性质上的差异，形成结构决定性质的思维认知模型。 教学重、难点： 重点：苯及同系物的主要化学性质 难点：相关反应化学方程式的正确书写 教学过程： 回顾与思考：什么是芳香族化合物？什么是芳香烃？ 芳香族化合物：含_____的化合物。 芳香烃：含一个或多个苯环的_____。 学习任务一：苯 (一)苯有哪些物理性质 苯是_____色，有_____气味的____体；有___，___溶于水.。___挥发，沸点80.1℃，熔点5.5 ℃ ，常温下密度为0.88g/cm3（比水____）。苯是一种重要的化工原料和有机_____。 (二)苯的分子结构是怎样的 [实验2-1] 现象：紫色酸性高锰酸钾溶液沉入下层，苯将溴水中的溴萃取出来位于上层，上层呈橙黄色。苯与酸性高锰酸钾溶液、溴水均不反应。 问题与思考 苯的不饱度Ω＝4，极不饱和，为什么不像不饱和的烯烃和炔烃一样能酸性高锰酸钾和溴水反应？以上实验说明了什么？ 说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 研究表明，苯分子为____________结构，其中的6个碳原子均采取 ____杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 __键结合，键间夹角均为____，连接成六元环状（如图2-11)。每个碳碳键的键长_____，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长_____。每个碳原子余下的 ___轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成____键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧（如图2-11)。 播放如下可视化视频，帮助学生理解大π键。 1.分子式：C6H6(Ω＝4) 最简式(实验式)：CH 2.结构式： 3.结构简式： (三)苯有哪些化学性质 1.苯的氧化反应： (1) 燃烧氧化:火焰明亮并伴有浓烈黑烟。 (2)不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色 2. 取代反应： ①溴代反应：溴苯，无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。 ②硝化反应：(50～60℃) 硝基：-NO2 硝基苯，带有苦杏仁气味的无色液体，不溶于水，密度比水大。 资料卡片 ③磺化反应： 苯磺酸______水，是一种_____，可以看作是硫酸分子里的一个_____被苯环取代的产物，磺化反应可用于制备_____________。 3. 加成反应 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 科学史话 凯库勒和苯的分子结构 凯库勒(F.A .Kekulе ,1829一1896)是德国有机化学家，为纪念他对有机化合物结构理论的发展作出的重大贡献，现在广泛使用的表示苯结构的 被称为凯库勒式。 但是，根据凯库勒式给出的苯的结构，还是有很多事实难以得到解释。例如，根据凯库勒式的单、双键相间的结构，邻二氯苯应该有如下两种不同的结构： 然而实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。研究表明，苯分子中并不存在单、双键相间的结构，而是形成了闭合的大π键。因此邻二氯苯只有一种结构，以下的两种结构显然是等同的： 同时，苯也难以表现出类似乙烯的典型烯烃的化学性质，难以被酸性高锰酸钾溶液氧化，也难以与澳发生加成反应。这是因为苯含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定。现在，人们既用凯库勒式表示苯的结构，也使用 表示苯的结构。 学习任务二：苯的同系物 1.什么是苯的同系物 苯环上的氢原子被烷基取代的一系列产物 2.苯同系物的通式：CnH2n-6 (n≥6) Ω＝4 3.结构特点：只含有一个苯环,苯环上连结烷基。 4.苯同系物的物理性质：一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 常见的苯的同系物及其部分物理性质见下表2-2. 苯的同系物与苯都含有苯环，因些能在一定条件下发生______、________和_________反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 [实验2-1] 实验内容 实验现象 解释 (1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各入几滴溴水，静置 橙黄的溴水位于均液体下层 苯、甲苯的密度均小于溴水 (2)将上述试管用力振荡，静置 液体分层，上层呈橙黄色 溴与苯、甲苯不反应，但易溶于苯、甲苯被萃取 (3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 液体分层，上层呈无色