2.3芳香烃 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

通过苯及其同系物结构差异证据，认识苯的同系物与苯的性质上的差异，形成结构决定性质的思维认知模型。 通过苯分子结构的探析，能辨识苯的宏观性质，强化结构决定性质的认识。 第三节 芳香烃 1.认识苯的物理性质； 4. 认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。 学习目标： 2.会分析理解苯分子的结构； 3.能掌握苯及同系物的主要化学性质； 素养目标： 宏观辨识与微观探析： 证据推理与模型认知： 人教版(2019)选择性必修三 第二章 烃 第三节 芳香烃 什么是芳香族化合物？什么是芳香烃？ 最简单的芳香烃 回顾与思考： 芳香族化合物： 含_____的化合物。 芳香烃： 含一个或多个苯环的_____。 如： 苯 苯甲酸 COOH CHO 苯甲醛 Cl 氯苯 CH3 甲苯 萘 如： CH2CH3 乙苯 CH＝CH2 苯乙烯 C≡CH 苯乙炔 苯环 烃 人教版(2019)选择性必修三 第二章 烃 第三节 芳香烃 苯是 色，有_____气味的____体；有___，___溶于水.。___挥发，沸点80.1℃，熔点5.5 ℃ ，常温下密度为0.88g/cm3（比水____）。苯是一种重要的化工原料和有机_____。 无 特殊 不 (一)苯有哪些物理性质 学习任务一：苯 液 毒 小 易 溶剂 (二)苯的分子结构是怎样的 [实验2-1] 现象： 紫色酸性高锰酸钾溶液沉入下层，苯将溴水中的溴萃取出来位于上层，上层呈橙黄色。苯与酸性高锰酸钾溶液、溴水均不反应。 问题与思考 苯的不饱度Ω＝4，极不饱和，为什么不像不饱和的烯烃和炔烃一样能酸性高锰酸钾和溴水反应？以上实验说明了什么？ 说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 人教版(2019)选择性必修三 第二章 烃 第三节 芳香烃 研究表明，苯分子为____________结构，其中的6个碳原子均采取 ____杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 __键结合，键间夹角均为____，连接成六元环状（如图2-11)。每个碳碳键的键长_____，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长_____。每个碳原子余下的 ___轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成____键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧（如图2-11)。 平面正六边形 sp2 σ 120° 相等 之间 p 大 π 图2-11 苯分子中σ键和大π键示意图 大π键 σ键 人教版(2019)选择性必修三 第二章 烃 第三节 芳香烃 1.分子式： 最简式(实验式)： 2.结构式： 3.结构简式： 或 C6H6 CH H C C C C C C H H H H H (Ω＝4) 人教版(2019)选择性必修三 第二章 烃 第三节 芳香烃 (三)苯有哪些化学性质 1.苯的氧化反应： 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 (2)不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色 火焰明亮并伴有浓烈黑烟。 (1) 燃烧氧化: 2. 取代反应： + Br2 Br + HBr FeBr3 ①溴代反应： 溴苯，无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。 ②硝化反应： 溴苯 + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 Δ 硝基苯，带有苦杏仁气味的无色液体，不溶于水，密度比水大。 硝基苯 (50～60℃) 硝基：-NO2 人教版(2019)选择性必修三 第二章 烃 第三节 芳香烃 3. 加成反应 苯磺酸 ③磺化反应： H2SO4 70~80℃ + HO-SO3H(浓) SO3H +H2O Δ 资料卡片 苯磺酸______水，是一种_____，可以看作是硫酸分子里的一个_____被苯环取代的产物，磺化反应可用于制备_____________。 易溶于 强酸 羟基 合成洗涤剂 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 + 3H2 Ni △ 环己烷 磺酸基：-SO3H 人教版(2019)选择性必修三 第二章 烃 第三节 芳香烃 科学史话 凯库勒和苯的分子结构 凯库勒(F.A .Kekulе ,1829一1896)是德国有机化学家，为纪念他对有机化合物结构理论的发展作出的重大贡献，现在广泛使用的表示苯结构的 被称为凯库勒式。 但是，根据凯库勒式给出的苯的结构，还是有很多 事实难以得到解释。例如，根据凯库勒式的单、双键 相间的结构，邻二氯苯应该有