内容正文:
第二节 研究有机化合物的一般方法
1.掌握里比希法测定有机物的元素组成及元素含量、确定实验式。
2.掌握质谱法确定相对分子质量的方法,并能根据其确定有机化合物的分子式
3.能根据红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射谱等物理分析方法确定有机物结构。
第二课时 有机物实验式、分子式、结构的确定
学习目标:
素养目标:
通过里比希法、质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射谱的学习,发展证据推理与模型认知的学科核心素养水平。
人教版(2019)选择性必修三 第一章 有机物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机物的一般方法
学习任务二:确定实验式——元素分析
1.元素分析:
定性分析
定量分析
化学方法测定
有机物的元素组成
有机物各元素的质量分数
2.元素定量分析原理:
一定量有机物
燃烧
简单无机物
定量测定
无机物质量
推算
各元素的质量分数
实验式(最简式)
计算
有机物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希(J.von Liebig,1803-1873)提出的。
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无水CaCl2
KOH溶液
有 机 物
(C、H、O)
CuO
CO2
H2O
C
H
3.李比希法:
m(C)
m(H)
m(O)
N(C):N(H):N(O)=
ω(C)
12
ω(H)
1
ω(O)
16
:
:
N(C):N(H):N(O)=a:b:c
CaHbOc
最简式
图1-11 里比希
图1-12 里比希元素分析仪
ω(C)
ω(H)
ω(O)
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例题:某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数13.14%试求该未知物A的实验式(最简式)。
N(C):N(H):N(O)=
解:
ω(C)
12
ω(H)
1
ω(O)
16
:
:
52.16%
12
13.14%
1
34.70%
16
:
:
ω(O)=
1-52.16%-13.14%
=34.70%
=
=
2:6:1
∵
∴
A的最简式为:
C2H6O
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法,这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在,元素定量分析使用现代化的元素分析仪,分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。
元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比,得到实验式。要确定它的分子式,还必须知道其相对分子质量。目前有许多测定相对分子质量的方法,质谱法是其中最精确、快捷的方法。
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学习任务三:确定分子式——质谱法
原理:用高能____流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的_____离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。获得物质的相对分子质量。
质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。
电子
分子
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未知物质A的相对分子质量为46,实验式C2H60的相对质量是46,所以A的分子式也是C2H6O。
符合C2H6O分子结构的结构有两种:
C
C
H
O
H
H
H
H
H
C
C
H
O
H
H
H
H
H
二甲醚
乙醇
那么A究竟是二甲醚或是乙醇?
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1.红外光谱(IR)
原理:有机物受到红外线照射时,能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线,通过红外光谱仪的记录形成该有机物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同,因此,分析有机物的红外光谱图,可获得分子中所含有的________或________的信息。
由红外光谱可知A含有羟基(-OH),结构为:CH3CH2OH
化学键
官能团
学习任务四:确定分子结构——波谱分析
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2.核磁共振氢谱 (NMR)
原理:氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同环境中的___原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移(用δ表示);而且吸收峰