2.3芳香烃 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 1 教学目标 1、教学目标 1) 通过实验活动，预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质。 2) 通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质的异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。 2、教学重点和难点 1) 重点：苯及其同系物的结构与性质。 2) 难点：苯的结构与性质。 一、芳香烃 颜色： 无色 气味： 特殊气味 状态： 液体 熔点： 5.5℃ 沸点： 80.1℃ 密度： 比水小 毒性： 有毒 溶解性： 其他： 1、苯的物理性质 不溶于水 易挥发、标况下为固体、是一种常见的有机溶剂 一、芳香烃 2、苯的分子结构 [猜测] 依据苯的分子式C6H6可推测其分子的不饱和程度很大，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。 教材P41·实验2−1 向盛有2 mL苯的试管中加入酸性高锰酸钾溶液，用力振荡，观察现象。 向盛有2 mL苯的试管中加入溴水，用力振荡，观察现象。 实验操作 实验现象 实验结论 一、芳香烃 2、苯的分子结构 教材P41·实验2−1 向盛有2 mL苯的试管中加入酸性高锰酸钾溶液，用力振荡，观察现象。 向盛有2 mL苯的试管中加入溴水，用力振荡，观察现象。 实验操作 实验结论 实验现象 液体分层，上层为无色，下层为紫色 液体分层，上层呈橙红色，下层无色 苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化 苯不能与溴水发生加成反应 实验结果：说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 一、芳香烃 2、苯的分子结构 研究表明： 1) 苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120o，连接成六元环状。 2) 每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。 3) 每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。分子中的所有原子处在同一平面。 一、芳香烃 2、苯的分子结构 ①分子式： ②结构简式： ③空间结构： C6H6 或 一、芳香烃 3、苯的化学性质 在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应，在一定条件下可发生氧化、加成和取代反应。 1) 氧化反应：能燃烧、不能使酸性KMnO4溶液褪色 现象: 火焰明亮，伴有浓重的黑烟 (与乙炔相同) 方程式: 2C6H6 ＋ 15O2 12CO2 ＋ 6H2O 点燃 一、芳香烃 3、苯的化学性质 2) 取代反应：苯与溴在FeBr3催化下，可将苯环上的H取代 ＋ Br2 FeBr3 ＋ HBr Br 纯净的溴苯是一种无色液态，有特殊的气味，不溶于水，密度比水大，常因溶有溴单质而呈褐色。 卤代反应 一、芳香烃 3、苯的化学性质 2) 取代反应：在浓硫酸、50~60oC，可与浓硝酸发生硝化反应 ＋ HO−NO2 ＋ H2O NO2 浓硫酸 50~60oC 纯净的硝基苯是一种无色液态，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大，常因溶有NO2而呈微黄色。 硝化反应 ＋ HO−SO3H ＋ H2O SO3H Δ 补: 苯的磺化反应 苯磺酸易溶于水的强酸 一、芳香烃 3、苯的化学性质 3) 加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应 ＋ 3H2 Ni ∆ 环己烷 一、芳香烃 制取溴苯的实验设计 ＋ Br2 FeBr3 ＋ HBr Br 已知：①苯、液溴在铁屑作用下剧烈反应生成溴苯，且放出热量；②液溴、苯等有挥发性。 注意： I) 实验中需使用液溴，不能使用溴水 II) 反应中加入的是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3 III) 苯与Br2只发生一元取代反应 IV) 长导管的作用：导气兼起冷凝回流作用 V) 导管末端不能伸入到液面中(防止倒吸) 一、芳香烃 制取溴苯的实验设计 ＋ Br2 FeBr3 ＋ HBr Br 实验现象： I) 导管口有白雾产生 II) 锥形瓶中出现浅黄色沉淀 III) 反应结束后烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐色液体 生成的HBr遇水蒸气 产生AgBr沉淀 溴苯中混有溴 一、芳香烃 思考：如何获得纯净的溴苯？ 产物中可能含 有溴苯、苯、 HBr和Br2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除HBr HBr水溶液 溴苯 苯、溴 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除Br2 NaBr溶液 NaBrO溶液 溴苯 苯 操作： 目的： 溴苯 苯 蒸馏 除苯 一、芳香烃 思考：如何改进？ 冷凝回流导气 吸收HBr防止污染 防倒吸 除溴苯中溶解的溴 一、芳香烃