1.2.2确定有机物的实验式、分子式、分子结构-【优选课堂】2022-2023学年高二化学同步备课课件（人教版2019选择性必修3）

人教版化学 选择性必修3 主讲人 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 有机化合物的结构特点 第一课时 目 录 CONTENTS 一 二 三 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 一 确定实验式 一.确定实验式 有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。 （J·von Liebig，1803—1873） 李比希元素分析仪 一.确定实验式 李比希元素分析法 取一定量仅含C、H、O的有机物 加CuO 氧化 CO2 H2O 测得前后的质量差 用无水CaCl2 吸收 用KOH浓溶液吸收 计算C、H原子质量分数 剩余得为O原子的质量分数 测得前后的质量差 一.确定实验式 【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： 【解】 （1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7% N(C)：N(H)：N(O)＝ 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 ： ： ＝ 2：6：1 【答】该未知物A的实验式为C2H6O。 二 确定分子式 二.确定分子式 元素定量分析 实验式 各组成原子的最简整数比 分子式 其中最精确、快捷的方法 相对分子质量 质谱法 质谱仪 二.确定分子式 待测样品 带正电荷的分子离子和碎片离子等 高能电子流等轰击 有机分子失去电子 这些离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同 得到它们相对质量与电荷数比值（质荷比） 计算机分析 以质荷比为横坐标， 以各类离子相对丰度为纵坐标 质谱图 质谱法 二.确定分子式 质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。 未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。 二.确定分子式 符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种： 质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。 H—C—O—C—H H 二甲醚 H H H H—C—C—O—H H 乙醇 H H H 三 确定分子结构 三.确定分子结构 1.红外光谱 应用：可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。 原理： 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。 三.确定分子结构 从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推 测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。 未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图 三.确定分子结构 2.核磁共振氢谱 具有不同的化学位移（用δ表示）， 而且吸收峰的面积与氢原子数成正比 氢原子核具有磁性 电磁波照射 含氢元素的化合物 氢核会吸收特定频率电磁波的能量 产生 核磁共振现象 用核磁共振仪可以记录有关信号 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同 相应的信号在谱图中出现的位置也不同 有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息 三.确定分子结构 2.核磁共振氢谱 吸收峰数目＝ ， 吸收峰面积比＝ 。 氢原子数之比 氢原子类型种类 测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目 三.确定分子结构 未知物A的核磁共振氢谱 二甲醚的核磁共振氢谱 由未知物A（分子式为C2H6O ）的核磁共振氢谱图，可以判断A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。 CH3OCH3（二甲醚）分子中的6个氢原子的化学环境相同， 对应的核磁共振氢谱图中 只有一个峰 未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3 三.确定分子结构 3.X射线衍射 X射线是一种波长很短（约10－10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。 原理： 三.确定分子结构 3.X射线衍射 经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。 应用： 课堂总结 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏、萃取、重结晶等 元素定量分析 质谱法 李比希元素分析法 得到相对分子质量 红外光