1.1.2 有机化合物中的共价键、同分异构现象-【思维课堂】2022-2023学年高二化学同步精品课件（人教版2019选择性必修3）

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 课时2 有机化合物中的共价键、同分异构现象 新人教化学选择性必修3《有机化学基础》 素元化学工作室 学习目标 1.认识有机化合物分子结构中共价键极性。 2.能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。 3. 认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。 素元化学工作室 甲烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，二者碳碳共价键的类型有什么不同呢？ 甲烷 乙烯 思维课堂 素元化学工作室 共价键的类型 1．有机化合物中共价键的类型 原子轨道的重叠方式 σ键和π键 (1) σ键——“头碰头”重叠 σ键的特征是以形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称。 常见的σ键： H H H H 素元化学工作室 甲烷分子的成键分析 109°28′ 四个氢原子的1s轨道和碳原子的四个sp3杂化轨道形成四个σ键 4 + → H C CH4 素元化学工作室 共价键的类型 p-p π键的形成的过程： (2) π键——“肩并肩”重叠 ②“肩并肩”重叠：轨道重叠程度小于σ键，π键没有σ键稳定，比较容易断裂而发生化学反应。 π键的特征： ①轨道重叠部分垂直于键轴呈镜面对称。通过π键连接的原子不能绕键轴旋转，否则会导致π键的破坏。 素元化学工作室 乙烯分子的成键分析 两个碳原子的sp2杂化轨道分别与2个氢原子的1s轨道形成2个C—H σ键（sp2-s），与另一个碳原子的sp2杂化轨道形成一个C—C σ键（sp2-sp2）。 两个碳原子未参与杂化的2p轨道形成1个π键。乙烯分子的空间结构为平面三角形。 σ键 π键 素元化学工作室 乙炔分子的成键分析 两个碳原子的sp杂化轨道分别与1个氢原子的1s轨道形成2个C—H σ键（sp-s），与另一个碳原子的sp杂化轨道形成1个C—C σ键（sp-sp）。碳原子未参与杂化的2p轨道两两形成2个π键。乙炔分子的空间结构为直线形。 σ π π 素元化学工作室 共价键的类型 (3)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键。 (4)共价键类型与有机反应类型的关系 ①甲烷含有C—H σ键，能发生取代反应。 ②π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂，π键更活泼，如乙烯和乙炔含有π键，能发生加成反应。 有机化合物中的共价键 单键只含σ键 双键中含有一个σ键和一个π键 三键中含有一个σ键和两个π键 素元化学工作室 9 σ键 π键 原子轨道 重叠方式 能否绕轴旋转 原子轨道 重叠程度 键强度及 稳定性 平行于键轴方向， “肩并肩”重叠 沿键轴方向， “头碰头”重叠 可旋转 不可旋转 重叠程度较大 重叠程度较小 键强度较大，较稳定 键强度较小，较不稳定 共价键的类型对有机化合物的化学性质有很大影响 共价键的类型及比较 小结 思维课堂 素元化学工作室 共价键的极性与有机反应 H2 HCl 非极性共价键：同种元素的原子之间形成的共价键 极性共价键： 不同元素的原子之间形成的共价键 共价键 素元化学工作室 共价键的极性与有机反应 (1) 电负性与共价键极性的关系 原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度 →共价键极性 ,在反应中越 发生断裂→ 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 越大 越强 容易 官能团 素元化学工作室 共价键的极性与有机反应 邻近基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。因此相对无机反应，有机反应的副反应较多，产物比较复杂，速率也比较慢。 (2) 基团之间的相互影响 素元化学工作室 实验——钠与乙醇、水反应的对比 实验操作 现象 都有 ,乙醇与钠的反应的剧烈程度 水与钠的反应 气泡产生 小于 【问题1】乙醇为什么能和金属钠反应？ 乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。 素元化学工作室 实验——钠与乙醇、水反应的对比 实验操作 现象 都有 ,乙醇与钠的反应的剧烈程度 水与钠的反应 【问题2】为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？ 氢氧键的极性：水 > 乙醇 气泡产生 小于 素元化学工作室 实验——钠与乙醇、水反应的对比 羟基中氧原子的电