内容正文:
(一)主干知识·系统整合
一、共价键
二、分子的空间结构与物质的性质
1.H原子和H原子、H原子和Cl原子、Cl原子和Cl原子分别均以σ键结合成H2、HCl和Cl2分子,共价键完全相同吗?
提示:不相同。H原子的未成对电子位于1s轨道,Cl原子的未成对电子位于3p轨道,即H原子和H原子成键以1s和1s轨道“头碰头”重叠,H原子和Cl原子以1s和3p轨道“头碰头”重叠,Cl原子和Cl原子以3p和3p轨道“头碰头”重叠。
3.含有极性键的分子一定是极性分子吗?含有非极性键的分子一定是非极性分子吗?
提示:不一定。键的极性是由形成化学键的两种元素的电负性决定,而分子的极性既与键的极性有关,也与分子结构有关。含有极性键的分子如果空间结构对称,属于非极性分子,如甲烷、二氧化碳等;含有非极性键的分子如果含极性键且空间结构不对称,属于极性分子,如N2H4等。
4.手性异构体之间的转化属于化学变化还是物理变化?
提示:化学变化。手性异构体属于不同的物质。
(二)课题探究·提升素养
课题——从分子结构视角认识生活中的物质
化学是自然科学的重要组成部分,其特征是从微观层次认识物质,在不同层面创造物质。化学的魅力是在自然界的基础上,创造一个全新的世界。
探究目标(一) 甲醇等典型物质的结构与性质
甲醇(CH3OH)是一种用途广泛的基础有机原料和优质燃料。用来制造农药、医药、塑料、合成纤维及有机化工产品,如甲醛、甲胺、氯甲烷、硫酸二甲酯等的原料。甲醇中掺入汽油作替代燃料使用。
1.甲醇被氧化生成甲醛(HCHO),甲醇也可以生成乙酸甲酯(CH3COOCH3)。乙酸甲酯分子σ键和π键的个数之比是多少?甲醇、甲醛中碳原子的杂化方式是哪种杂化类型?
提示:10∶1 sp3、sp2。甲醇中碳原子是饱和碳原子,是sp3杂化,甲醛中碳原子是sp2杂化。
2.请比较甲醇分子内的O—C—H键角与甲醛分子内的O—C—H键角的大小。
提示:甲醇中碳原子的杂化方式为sp3,空间结构为四面体形,分子内O—C—H键角接近109°28′,甲醛中碳原子杂化方式为sp2,空间结构为平面三角形,分子内O—C—H键角接近120°,甲醇分子内的O—C—H键角小于甲醛分子内的O—C—H键角。
3.在一定条件下,甲醇(沸点64.7 ℃)转化为乙酸甲酯(CH3COOCH3,沸点57.1 ℃)。甲醇与乙酸甲酯的混合物因沸点接近而不易分离,工业上用蒸馏的方法分离二者时常先加适量水,为什么?
提示:乙酸甲酯不易与水形成氢键,而甲醇易与水形成氢键使甲醇沸点升高,使得乙酸甲酯容易从混合物中蒸出。
4.已知[Zn(CN)4]2-与甲醛在水溶液中发生反应可生成一种新物质HOCH2CN,判断HOCH2CN中碳原子的杂化方式?
提示:HOCH2CN中与羟基(—OH)相连的碳为饱和碳原子,价层电子对数是4,杂化轨道类型为sp3,另外一碳原子与氮原子形成碳氮三键,三键含有1个σ键和2个π键,价层电子对数=2+0=2,所以碳原子杂化轨道类型为sp。
探究目标(二) 分子结构中的对称美
许多物质形状与结构对称统一于一体,如金刚石晶体(外形为正八面体,结构为正四面体),石英晶体(外形为两端对称的六角棱柱体,结构为四面体)。它们都反映了物质内部多种(个)原子之间有序的结合,多种(个)原子在变化中趋于统一,在参差中趋于整齐,在“反复”中透着秩序,显示着节奏,尽显出化学中的对称美。生物分子都有手性,即分子形式的右撇子和左撇子(或左旋、右旋)。
1.八角茴香属于草本植物,是我国民间常用作烹调的香料。医学研
究成果显示,从八角茴香中可以提取到莽草酸,莽草酸有抗炎、
镇痛作用,是合成某些抗癌药物的中间体。莽草酸的分子结构
模型如图所示(分子中只有C、H、O三种原子)。其分子中有几个
手性碳原子?
提示:3。根据球棍模型写出其结构式为 ,连接羟基的碳原子是手性碳原子。
2.氨基乙酸(H2N—CH2—COOH)俗称甘氨酸,可用作调味剂、甜味剂,与DL丙氨酸、枸橼酸等配合使用于含醇饮料中;合成清酒和精良饲料时用作酸味矫正剂、缓冲剂;在腌制咸菜、甜酱、酱油、醋和果汁时用作添加剂,以改善食品风味、味道、保持原味、提供甜味源等;氨基乙酸物质分子是否是手性分子?
提示:分子中间的碳原子连有两个氢,不具有手性。
“阶段质量检测(二) 分子结构与性质 ”
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2.ClO、ClO、ClO中,中心原子Cl是以哪种杂化轨道方式与O原子成键?它们的空间结构如何?
提示:由VSEPR模型可知,ClO、ClO、ClO中,中心原子Cl都是以sp3杂化轨道方式与O原子成键。它们的空间结构分别是V形、三角锥形、正四面体形。
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