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主题8
2023高三二轮复习
有机合成与推断
1
全国卷考情分析
有机化学基础属于选考内容,常以某种药物、材料的合成为情境,考查有机物的命名,官能团的名称、反应类型的判断,反应条件、结构简式或分子式的确定,有机物的性质、核磁共振氢谱、同分异构体的判断,合成路线设计等内容。从命题形式上可分为有机推断型、结构已知型、半推半知型
合成路线中各种物质的结构简式未知,需要结合信息推断。
有机合成与推断的命题思路有:
(1)推导有机物的结构,书写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质;
(2)一般提供两类条件,一类是根据有机物的性质及相互关系进行推断,另一类是通过化学计算进行推断;
(3)提供全新的有机知识,让考生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题;
(4)以乙烯、苯及其同系物、乙醇等常见物质为原料,考查官能团的转化和性质。
命题角度一 有机推断型
【真题示例】
例1 (XXXX年全国Ⅱ卷,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
信息①
4
【真题示例】
例1 (XXXX年全国Ⅱ卷,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
信息①
信息②
取代反应
?
5
【真题示例】
例1 (XXXX年全国Ⅱ卷,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
信息①
信息②
H
1
1
2
2
3
3
开环加成
③
?
6
Cl
Cl
O
开环聚合
信息②
信息②
信息③
信息③
O
?
1
2
3
1
2
3
【真题示例】
例1 (XXXX年全国Ⅱ卷,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
信息①
信息②③
CH3CH=CH2
CH2=CHCH2Cl
回答下列问题:
(1)A是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称为 、 。
(2)由B生成C的反应类型为 。
丙烯
加成反应
羟基
氯原子
加成
取代
8
【真题示例】
例1 (XXXX年全国Ⅱ卷,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
信息①
信息②③
CH3CH=CH2
CH2=CHCH2Cl
回答下列问题:
(3)由C生成D的反应方程式为 。
(4)E的结构简式为 。
9
【真题示例】
例1 (XXXX年全国Ⅱ卷,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
信息①
信息②③
CH3CH=CH2
CH2=CHCH2Cl
回答下列问题:
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、 。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
10
【真题示例】
例1 (XXXX年全国Ⅱ卷,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
信息①
信息②③
CH3CH=CH2
CH2=CHCH2Cl
回答下列问题:
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol 单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于 。
8
每消耗1molD,反应生成1mol(NaCl+H2O)
58.5+18
=10mol
需要 molD
(n+2)=10
则需要10molD
每消耗1molD,反应生成1mol(NaCl+H2O)
(n+2)
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【必备知识】
有机推断时,常采用正推和逆推相结合的方法,逐步分析有机合成路线,可先推出各有机物的结构简式,然后分析官能团,推断各步反应及反应类型。通常可根据反应条件判断反应类型:
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应;
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应;
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可