主题7 有机化合物基础知识（二）-【优质课件】2023年高考化学二轮重难点复习课件

主题7 2023高三二轮复习 有机化合物基础知识2 1 有机物基础知识2 三、烃的含氧衍生物：醇、酚、醛、羧酸、酯 四、糖类、油脂、蛋白质、合成有机高分子 一、醇类 1.醇的重要物理性质 1) 沸点： ①相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多 ②醇的同系物之间:碳原子数越多，沸点越高 ③同碳原子数的醇:羟基越多，醇的沸点越高 (因为醇分子间存在氢键) Why? (因为氢键) 2) 水溶性： 烃基: 憎水基 —OH: 亲水基 ∴ 烃基碳数越少，越易溶于水；羟基越多，越易溶于水 低级的醇:甲醇、乙醇、丙醇与水可以任意比例混溶 (因为醇分子与水分子间存在氢键) 高级醇多为固体,不溶于水且比水轻。 Why? 烃基越大，憎水基占比例大，削弱了(-OH)的亲水作用，因而水溶性降低。一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 3 2.几种重要的醇 1)．甲醇(CH3OH) 2)．乙二醇和丙三醇 重要的有机化工原料 有剧毒 又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。 丙三醇: 乙二醇: 都是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水，重要的化工原料。 俗称甘油, 主要用于配制化妆品和硝化甘油。 可作汽车发动机的抗冻剂 “诺贝尔炸药” ,合成涤纶(聚对苯二酸乙二醇酯) 属于酯类 CH2O-NO2 CHO-NO2 CH2O-NO2 注意:甘油、葡萄糖等多羟基化合物遇到新制Cu(OH)2悬浊液会反应生成降蓝色溶液 甲醇有剧毒(误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡) 4 3.醇类的化学性质 1).与Na反应： 2R－OH + 2Na→ 2R－ONa + H2↑ 2).消去反应 —C—C— H OH △ 浓H2SO4 C=C +H2O 与—OH相连的碳 相邻碳原子上要有H 结构要点： 无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应 当有多个产物时，以消H少的C原子上的H为主 “雪上加霜” + H2O 3).取代反应 ①与浓的氢溴酸反应 ②分子间脱水成醚 ③与乙酸的酯化反应 浓硫酸 3.醇类的化学性质 OH — CH3-CH-CH3 +H-Br △ + H2O Br — CH3-CH-CH3 浓硫酸 △ OH — CH3-CH-CH3 CH3 — CH3-CH-O CH3 — -CH-CH3 + H2O 2 + H-O — -CH-CH3 CH3 CH3C-OH O = CH3C O = -O — -CH-CH3 CH3 4).氧化反应 ①能燃烧生成CO2和H2O ③在Cu/Ag作催化剂时,能被氧化为醛或酮 ②能被KMnO4酸性溶液或K2CrO7酸性溶液氧化 3.醇类的化学性质 R2—C—O—H R1 H + O=O 2 生成醛或酮 + 2H2O —C=O R1 R2 2 Cu △ 催化氧化要点：与羟基相连C上要有H 乙醇可使酸性高锰酸钾褪色 2Cu + O2 == 2CuO 2 2 2 2 2 C2H5OH+ CuO CH3CHO+ H2O+ Cu (分两步进行) C2H5OH →→→ CH3COOH 被氧化 7 总结：醇类被催化氧化的规律： R-CH2OH Cu/Ag △ R-CHO R1-CH-R2 OH Cu/Ag △ R1-C-R2 O R1-C-OH R3 R2 Cu/Ag △ 不能被氧化 醛 酮 伯醇 仲醇 叔醇 2.苯酚的物理性质 颜色: 气味: 状态: 熔点： 毒性： 溶解性： 无色 特殊的气味 晶体 43℃ 有毒 (对皮肤有腐蚀性) T>65℃时，能跟水任意比互溶 二. 苯 酚 (因被空气氧化而呈粉红色) (应密封保存) 如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤 ②易溶于有机溶剂 常温时,在水中溶解度不大 ①水溶性 酒精 苯酚 浑浊 澄清 浑浊 高于65℃ 3.苯酚的化学性质 --- 对 的影响 ①苯酚的弱酸性 —ONa + Na2CO3 + NaHCO3 —OH + NaOH + H2O -OH -ONa + HCl + NaCl -OH -ONa + CO2 + H2O + NaHCO3 -ONa -OH 苯酚钠的性质 注意:无论CO2是少量还是过量，产物只能是NaHCO3 -ONa + Na + H2↑ -OH 2 2 2 体现在苯酚可以与哪些物质反应？ 苯环 羟基 ,使-OH易电离 NaOH 、Na 、Na2CO3 ③显色反应 ④易被氧化 ---与O2、酸性KMnO4溶液、H2O2等氧化剂反应 ⑤加成反应 --与H2反应 + 3 H2 -OH -OH Ni △