2.3 芳香烃（精讲）-2022-2023学年高二化学一隅三反系列（人教版2019选择性必修3）

2.3 芳香烃（精讲） 考点一 苯 【例1】（2022·江苏）下列关于苯的说法不正确的是 A．苯不能燃烧 B．苯密度小于水 C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应 【一隅三反】 1．（2022春·新疆塔城·高二校考期中）下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不能发生加成反应 2．（2022广东潮州）下列关于苯的说法正确的是 A．易溶于水 B．分子中C、H元素的质量比为1：1 C．苯的密度比水的大 D．在空气中燃烧时产生较多的浓烟 3．（2022春·江苏盐城·高一统考期末）下列关于苯的说法不正确的是 A．苯密度小于水 B．苯分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应 C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应 考点二 甲苯 【例2-1】（2023上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是 A．反应①的主要产物是 B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D．反应④的产物的一氯取代物有4种 【例2-2】（2022秋·北京朝阳·高三北京八十中校考期末）某同学使用如图装置进行甲苯与液溴的反应，操作、现象及部分结论如下（部分现象、操作略去）： ①将甲苯与液溴混合均匀，静置足够长时间，无明显现象； ②投入还原铁粉，几秒后，瓶内溶液剧烈反应； ③一段时间后，试管内出现淡黄色沉淀； ④反应结束后，烧瓶中溶液呈红棕色。向其中加入浓溶液，振荡，静置，液体分为两层，均呈无色； ⑤取下层（有机物层）液体与试管中，加入酸化的溶液，振荡，静置，未观察到沉淀生成； ⑥取有机层液体，干燥，蒸馏，检验。产物为2，4-二溴甲苯及2，6-二溴甲苯。 根据上述现象、结论，下列结论中不正确的是 A．①与②对比说明：甲苯与液溴反应需要催化剂。 B．③说明：甲苯与液溴的反应是取代反应，不是加成反应。 C．④、⑤说明：相比于有机溶剂，更易溶解于水中。 D．⑥说明：甲基使其邻对位C原子上的H原子更易被取代。 【一隅三反】 1．（2022陕西安康·高二校考期中）能够鉴别苯和甲苯的试剂是 A．溴的四氯化碳溶液 B．水 C．乙醇 D．高锰酸钾酸性溶液 2．（2022春·吉林白城·高二校考阶段练习）苯及其同系物与氢气发生的加成反应称为氢化。甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 3．（2021春·山东菏泽·高二校考阶段练习）（多选）下图为有关甲苯的转化关系图： 以下说法中正确的是 A．反应①、③均为取代反应 B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应④的产物所有原子在同一平面上 D．反应④中1 mol甲苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键 考点三 芳香烃的性质 【例3】（2022春·江苏苏州·高一校考期中）（多选）下列关于芳香烃的叙述中不正确的是 A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。 B．苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在才能生成二硝基苯，而甲苯在时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。 C．苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂。 D．除去苯中混入的少量溴苯可加入足量的溶液，然后分液即可。 【一隅三反】 1．（2022春·江西新余·高二校考期中）下列物质属于苯的同系物的是 A． B． C． D． 2．（2021·云南普洱 ）某有机物的分子式为C9H12，其属于芳香烃的同分异构体有（不考虑立体异构）（ ） A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 3（2022·全国·高二课时练习）下列说法中，正确的是 A．芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化 D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应 考点四 溴苯 【例4】（2022秋·湖南邵阳·高二湖南省邵东市第一中学校考阶段练习）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： 苯 溴 溴苯 密度 0.88 3.20 1.50 沸点/ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 I．合成步骤：在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入5.0mL液溴。打开活塞，向a中滴入液溴，发生反应。 请回答下列问题： (1)实验室制取溴苯的化学方程式为_______