内容正文:
专项10 有机化学基础(非选择题)(原卷版)
1.(2021年,河北卷)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分,其合成路线如图:
已知信息:+R2CH2COOH (R1=芳基)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为___。
(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为__。
(4)G→H的反应类型为___。若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为__。
(5)HPBA的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
2.(2021年,湖南卷)叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:
回答下列问题:
已知:①
②
(1)A的结构简式为_______;
(2),的反应类型分别是_______,_______;
(3)M中虚线框内官能团的名称为a_______,b_______;
(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为_______;
(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______;
(6)参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成的路线_______(其他试剂任选)。
3.(2021,浙江卷)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料,按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知:
R-COOH+
请回答:
(1)下列说法正确的是________。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是和光照 B 化合物C能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
(2)写出化合物D的结构简式_________。
(3)写出的化学方程式____________。
(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示,无机试剂任选)____。
(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。
谱和谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和。
4.某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。
已知信息:①+RCOOR′
②RCH2COOR′+R′′COOR′′′
(1)下列说法正确的是________。
A.化合物B到C的转变涉及到取代反应
B.化合物C具有两性
C.试剂D可以是甲醇
D.苯达松的分子式是C10H10N2O3S
(2)化合物F的结构简式是________。
(3)写出E+G→H的化学方程式________。
(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环,且成环原子中最多含2个非碳原子;
②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N-O键,没有过氧键(-O-O-)。
(5)设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选,合成中须用到上述①②两条已知信息,用流程图表示)________。
5.(2021年,四川德阳三模)芳香化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:
已知:①A中含两个甲基;
②+CO2;
③RCOCH3+R'CHORCOCH=CHR'+H2O。
回答下列问题:
(1)A的核磁共振氢谱有_______个吸收峰。
(2)由D生成E的反应条件为_______,K中所含官能团的名称为_______,L的结构简式为_______。
(3)由H生成I的化学方程式为_______。
(4)在“转化关系”中,下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是_______(填标号)。
A.B→C b.D→E c.E→F d.F→H
(5)F有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体共有_______种(不包括F)。
①与F含有相同种类的官能团,且不能与氢氧化钠溶液反应;
②属于芳香化合物,且分子中只含一个手性碳原子