第02讲 有机化合物的同分异构现象-【考点题型全归纳】2022-2023学年高二化学同步精品讲义(人教版2019选择性必修3)

2023-02-15
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第02讲 有机化合物的同分异构现象 ( 目标导航 ) 课程标准 课标解读 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 2.通过有机物分子的结构模型,建立对有机物分子的直观认识。 3.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型,能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。 1.认识有机化合物种类繁多的原因,从微观角度认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。(宏观辨识与微观探析) 2.建立书写和判断同分异构体的思维模型,并运用模.型正确书写和判断有机物的同分异构体。(证据推理与模型认知) ( 知识精讲 ) 知识点01 有机化合物的同分异构现象 1.碳原子的结构和成键特点 2.同分异构现象:有机化合物______相同而______不同的现象。 3.同分异构体:分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。 (1)特点:______相同,______不同,性质可能相似也可能不同。 (2)转化:同分异构体之间的转化是______变化。 4.同分异构体的类型 (1)构造异构 ①碳骨架异构:由于碳骨架不同,如CH3CH2CH2CH3和CH3-CH3。 ②官能团异构: 类型 解释 举例 位置异构 官能团在碳链中位置不同 CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 类型异构 官能团不同 CH3CH2OH和CH3OCH3 (2)顺反异构 ①顺式异构:相同的原子或原子团在碳碳双键的______ ②反式异构:相同的原子或原子团在碳碳双键的______ (3)对映异构:______碳原子上连4个不同的原子或原子团 【即学即练1】已知下列有机物:①CH3CH2CH2CH3和CH3-CH3;②CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3;③CH3CH2OH和CH3OCH3;④和;⑤和;⑥CH3CH2CH=CHCH3和(环戊烷);⑦CH2=CH-CH=CH2和CH3CH2C≡CH;⑧CH3CH2NO2和H2NCH2COOH。 (1)其中互为同分异构体的是________。 (2)其中属于碳架异构的是________。 (3)其中属于位置异构的是________。 (4)其中属于官能团异构的是________。 (5)其中属于同一种物质的是________。 ( 能力拓展 ) 考法01 有机物分子结构的表示 【典例1】下列化学用语表达正确的是__________。 A.(2022·浙江6月选考)乙醛的结构简式:CH3COH B.(2022·浙江6月选考)2-丁烯的键线式: C.(2021·天津等级考)丙炔的键线式: D.(2021·北京等级考)溴乙烷的分子模型: E.2020·海南高考)CH3CHO的球棍模型为 【知识拓展】有机物分子结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 C2H6 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式 (实验式) CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量 电子式 用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型 结构简式 (示性式) CH3-CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用。结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团) 键线式 (戊烷) (丙烯) 将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式 球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状) 空间填充模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 【特别警示】结构简式书写时的注意事项 (1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键,而代表双键的“”、三键的“≡”不能省略。 (2)写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。(3)结构简式不能表示有机物的真实结构,如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。 考法02 一元取代物的种类判断 【典例2】(2022·徐州高二检测)二苯并呋喃的结构简式为,其一氯代物有( )。 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 【知识拓展】等效氢法判断一元取代物的种类 1.规则:等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。 2.等效

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