2.3芳香烃 第1课时 课件2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第 二 章 烃 第三节 芳香烃 第一课时 苯的结构与性质 苯的结构与化学性质 回忆苯分子的空间结构 比较甲烷、乙烯、乙炔、苯燃烧的现象,分析烃燃烧产生不同燃烧现象的原因。 回忆苯的化学性质,完成课本P37表格 根据苯与溴、浓硝酸反应的条件,设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 一、苯分子的结构 C6H6 1、分子式 苯的结构——凯库勒式 C C C C C C H H H H H H 【练习1】下列关于苯分子结构的说法中,错误的是 ( ) A.各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B.苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键 C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120o B 【练习2】下列事实不能说明苯分子中不是单双建交替的结构的是( ) A.邻二甲苯不存在同分异构体 B.间二甲苯不存在同分异构体 C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 小结: 哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水发生化学反应而褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等 二、苯的物理性质 无色液体,有特殊气味,熔点5.5℃,沸点80.1℃ ,易挥发,密度比水小,不溶于水,是重要的有机溶剂。 有毒:对人的神经系统、造血系统有伤害,可导致白血病。 环保油漆采用无苯溶剂 三、苯的化学性质 2、取代反应 1、氧化反应 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 + Br2 Br + HBr FeBr3 现象:火焰明亮,有浓烟,与乙炔燃烧现象相同。 (1)溴代反应(与纯卤素单质加催化剂取代) 溴苯:无色液体,有毒,密度比水大 【P思考与交流】 设计苯和液溴反应的实验方案,证明该反应为取代反应,并设法得到纯溴苯。 相关数据: (1)苯沸点80.1℃、溴沸点58.8℃、溴苯沸点156.2℃ (2)溴的密度比苯大,苯和溴均有毒 (3)溴与苯的反应非常缓慢,需要加铁粉 (4)该反应是放热反应 【问题引导1】 思考1:苯、液溴、铁粉在什么装置中进行反应?画出实验装置图 思考2:如何保证反应物有较高的利用率? 思考3:如何证明该反应是取代反应? 有没有杂质可能干扰检验?如何除杂? 思考4:最后溴苯在什么容器中得到,如何提纯得到纯溴苯? 【P思考与交流】 设计苯和液溴反应的实验方案,证明该反应为取代反应,并设法得到纯溴苯。 现象: 烧瓶内充满红棕色气体,液体微沸,锥形瓶内导管口有白雾,并产生浅黄色沉淀。 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 【问题引导1】 思考1:苯、液溴、铁粉在什么装置中进行反应?画出实验装置图 思考2:如何保证反应物有较高的利用率? 思考3:如何证明该反应是取代反应? 有没有杂质可能干扰检验?如何除杂? 思考4:最后溴苯在什么容器中得到,如何提纯得到纯溴苯? 反应物应冷凝回流 在两者之间增加一个装有CCl4的洗气装置 加入NaOH溶液→振荡、分液 思考3:如何证明该反应是取代反应? 有没有杂质可能干扰检验?如何除杂? CCl4 吸收挥发出来的Br2 + Br2 Br + HBr FeBr3 (2)硝化反应 悬挂在水浴中 温度计位置: 长玻璃管作用: 冷凝回流 + HO—NO2 —NO2 + H2O 50—600C 浓硫酸 硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体,密度大于水 思考1:加入药品顺序是什么? 思考2:如何保证反应在50 ℃~60℃ 时进行? 思考3:如何提纯得到纯硝基苯? 先加浓硝酸,再加浓硫酸,冷却后再加苯。 水浴加热 制得的硝基苯因溶有NO2显淡黄色,可用NaOH溶液再分液除去 【问题引导2】 + 2HNO3 NO2 +2H2O 浓硫酸 100~110℃ NO2 (3)磺化反应 + H2SO4(浓) SO3H + H2O 水浴加热 70~80℃ 苯磺酸(无色晶体) 3、加成反应 + 3Cl2 光照 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H + 3H2 催化剂 环己烷 △ 注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色),说明苯比烯烃难进行加成反应。 苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间,其化学性质既具有单键的性质,又具有双键的性质。可以发生取代反应,在特定条件下可以发生加成反应。苯不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液发生化学反应而褪色。 苯的化学性质: 氧化反应、取代反应、加成反应 易取代、难加成、能氧化 小结 19 四、苯的同系物 1.含义:苯的苯环上氢原子被烷