3.5.3 有机合成路线的设计与实施（备课PPT）-2022-2023学年高二化学同步精品课堂（人教版2019选择性必修3）

走进奇妙的化学世界 2022-2023 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 多姿多彩的有机材料 优化方案 碳架构建和官能团转化 科学性 可行性 安全性 简约性 依据 关键 思路 反思 有机合成的基本流程 学习 目标 第3课时 有机合成路线的设计与实施 PART 01 PART 02 了解设计有机合成路线的一般方法。 理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。 体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。 一、有机合成路线的设计 碳骨架构建 官能团转化 有机合成路线的确定 进行合理的设计与选择 较低的成本和较高的产率 简便而对环境友好的操作得到目标产物。 学习任务:设计有机合成路线 1.正向合成分析法（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。 简单、易得 碳骨架和官能团等方面的异同的比较 二、有机合成路线分析方法 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标 化合物 中间体2 【思考与讨论】 人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。 【课堂练习1】 1.请设计合理方案用 合成 (无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。 提示：RCH=CH2 RCH2-CH2-Br HBr 2. 1,4-环己二醇是生产某些液晶材料和药物的原料,可通过以下路线合成: 请写出各步反应的化学方程式,并指出其反应类型;分析以上合成路线中官能团的转化过程。 目标 化合物 中间体1 中间体2 基础原料 实例分析 以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。 2.逆向合成分析法（又称逆推法） 采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 C O C O OC2H5 OC2H5 CH3CH2OH CH2 CH2 Cl Cl CH2 CH2 OH OH CH2=CH2 CH2=CH2 COOH COOH 逆合成步骤的表示：可以用符号“ ”表示逆推过程， 用箭头“→”表示每一步转化反应。 确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成 CH2=CH2 + H2O 催化剂 Δ ，加压 CH3CH2OH 1. CH2=CH2 + Cl2 CH2 CH2 Cl Cl 2. CH2 CH2 Cl Cl + 2NaOH H2O Δ CH2 CH2 OH OH + 2NaCl 3. CH2 CH2 OH OH + 2O2 催化剂 Δ HOOC-COOH + 2H2O 4. HOOC-COOH + 2CH3CH2 OH + 2H2O 催化剂 Δ H5C2OOCCOOC2H5 5. 合成路线图： 1. 1,4­二氧杂环己烷(又称1,4­二氧六环或1,4­二噁烷， )是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。使用逆合成分析法设计它的合成路线。（提示:参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应） CH2OH CH2OH CH2Br CH2Br 分析: 合成路线: CH2＝CH2 Br2 NaOH/H2O CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH H2SO4 △ 【课堂练习2】 CH2＝CH2 2.苯甲酸苯甲酯 是一种有水果香气的食品香料。 请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。 分析: 合成路线: 3.综合比较法 采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进 行比较,从而得到最佳合成路线 例.氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下： (1)芳香烃A的名称是_______，反应③和④的反应类型分别是____ ___、____ ___。 (2)请写出反应⑤的化学方程式___________。吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用___________。 (3)对甲氧基乙酰苯胺( )是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚 (