3.5.2 合成任务二 官能团的引入消除转化和保护（备课PPT）-2022-2023学年高二化学同步精品课堂（人教版2019选择性必修3）

走进奇妙的化学世界 2022-2023 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 你知道吗 从远古时代起，人类长期依靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化，从生物体中获得有机化合物。然而，自然资源是有限的，天然有机物的性能并不能满足人们的全部需要。19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代。此后，人们陆续合成了多种天然有机物，还合成了大量自然界并不存在的新的有机物，以满足生产、生活和科学研究对物质性能的特殊需要。有机合成帮助人们发现和制备了-一系列药物、香料、染料、催化剂、添加剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。 有机合成的主要任务 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应构建骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 化学与生活 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 学习 目标 第2课时 官能团的引入 消除 转化和保护 PART 01 PART 02 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握官能团的引入和转化的一些技巧。 从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断，能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机合成的合理性。 学习任务:官能团的引入 消除 转化和保护 一、官能团的引入 1.引入碳碳双键 (1)醇或卤代烃的消去反应 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 乙醇 △ (2)炔烃的不完全加成反应 CH≡CH+HCl CH2=CHCl 2.引入碳氧双键 a.醇的催化氧化引入碳氧双键。例如： 2RCH2OH＋O2 催化剂 △ 2RCHO＋2H2O 2RCH(OH)R'＋O2 催化剂 △ 2R—C—R＋2H2O O b.某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应： 例如： ＋Br2 催化剂 —Br＋HBr —CH3＋Cl2 光照 —CH2Cl＋HCl CH2＝CH—CH3＋Cl2 500~600℃ 或光照 CH2＝CH—CH2Cl＋HCl ①烃与卤素单质的取代反应 3.引入碳卤键 ＋Br2 —Br —Br CH2＝CH—CH3＋Br2 CH2Br—CHBr—CH3 CH2＝CH—CH3＋HBr CH3—CHBr—CH3 CH2Br—CH2—CH3 或 CH≡CH＋HCl 催化剂 △ CH2＝CHCl △ R—OH＋HX R—X＋H2O ②不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 例如： ③醇与氢卤酸的取代反应 酚的取代 ＋3Br2 ＋3HBr （过量） OH OH Br Br Br 4.引入羟基的方法 (1)烯烃与水的加成 (2)卤代烃的水解 CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOH △ (3)酯的水解 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ CH3CH＝CH2＋H2O CH3CHCH3 催化剂 加热、加压 OH (4)醛、酮的还原 催化剂 CH3CH2OH CH3CHO +H2 O C CH3 CH3 ＋ H2 催化剂 OH CH CH3 CH3 (5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应 +NaCl OH + HCl ONa + NaHCO3 OH + CO2+H2O ONa △ 5.引入羧基的方法 (1)醛的氧化反应 (2)酯、酰胺的水解反应 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ 催化剂 (3)伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 (4)某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH CH— R R' KMnO4 H＋ HOOC— C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 有机合成的主要任务二： 官能团引入 官能团 引入方法(举例) 碳碳双键 卤代烃的消去或醇的消去或炔烃的不完全加成 碳卤键 醇、酚的取代或烯烃、炔烃的加成或 烷烃、苯及苯的同系物的取代 羟基 烯烃与水的加成或卤代烃的水解或醛的还原或酯的水解 醛基 醇的催化氧化或烯烃的氧化 羧基 醇的氧化或醛的氧化或酯的水解 酯基 酯化反应 二、官能团的消除 加成反应 1.消除不饱和键 2.消除羟基 取代、消去、酯化、氧化 3.消除醛基、