第2章 第2节 第2课时 酚（教师用书word）-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【精讲精练】鲁科版

第2课时　酚 学习目标 1．认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。 2．了解酚在生产、生活中的重要应用。 3．认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。 知识点　酚及其性质 一、酚 1．概念 苯环上的一个或几个氢原子被__羟基__取代形成的有机物。 2．结构特点 羟基与苯环直接相连。 3．命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“__酚__”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。例如，称为__邻甲基苯酚__。 二、苯酚的结构和性质 1．结构 苯酚俗名石炭酸，结构简式为。 2．苯酚的物理性质 颜色状态 纯净的无色晶体 气味 有特殊的气味 溶解性 室温 苯酚在水中的__溶解度不大__ 温度高于65 ℃ 跟水__互溶__ 酒精等有机溶剂中 __易溶于__酒精等__有机溶剂__ 毒性 __有毒__ 3．苯酚的化学性质 (1)苯环对羟基的影响——酸性 实验操作 实验现象及有关化学方程式 实验结论 得到__浑浊__的液体 室温下，苯酚在水中的溶解度__很小__ 浑浊的液体变__澄清__，化学方程式为 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出__酸性__ 两液体均变__浑浊__，化学方程式为　　 分别与盐酸和CO2反应生成，说明苯酚酸性比盐酸和H2CO3__弱__ (2)羟基对苯环的影响 ①取代反应 实验 操作 实验 现象 __产生白色沉淀__ 有关 化学 方程式 ②显色反应 实验操作 实验现象 溶液呈__紫__色 结论 FeCl3能与苯酚反应，使溶液显__紫__色 应用 用FeCl3溶液检验苯酚的存在 ③聚合反应 ＋nHCHO　　。 三、酚类的用途 1．甲酚常用于制造日常生活中有消毒作用的__酚皂__。 2．从葡萄中提取的酚可用于制造__化妆品__。 3．从茶叶中提取的酚可用于制备__抗癌药物__和__食品防腐剂__。 4．很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 [思考探究] 1．醇能与钠反应产生氢气，苯酚能与钠反应吗？向苯酚的水溶液中加入金属钠，产物是什么？ 提示　苯酚也能与钠反应产生氢气。向苯酚的水溶液中加入金属钠，产物是苯酚钠和氢气。 2．通过哪些实验可以证明苯酚和浓溴水的反应是取代反应而不是加成反应呢？(说明1种方法即可，不用描述具体的操作步骤) 提示　方法一：可以通过测反应前后的pH的方法，如果是取代反应会生成溴化氢，溶液酸性增强。 方法二：可以通过测反应前后的导电性变化，如果是取代反应，产物溴化氢是强电解质，导电性增强。 [归纳提升] 有机物分子中“基团”间的相互影响 1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH 官能团 —OH —OH —OH 结构 特点 —OH与链 烃基相连 —OH与芳香烃 基侧链相连 —OH与苯环 直接相连 主要 化学 性质 (1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(个别醇不可以)(4)氧化反应(5)酯化反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液呈紫色 2．苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化 反应 不能被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被O2氧化，呈粉红色 取代反应 溴的 状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、对两种一溴代物　　 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 与H2 加成 条件 催化剂、加热 结论 都含苯环，故都可发生加成反应 3．“基团”的相互影响 (1)链烃基对其他基团的影响。 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响。 ①苯环对羟基的影响。 醇不与NaOH溶液反应而苯酚呈弱酸性，能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。 ②苯环对烃基的影响。 烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。 (3)羟基对其他原子或原子团的影响。 ①羟基对碳氢键的影响：与羟基相连的碳上的氢原子的活泼性增强。 ②羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。 1．已知酸性强弱顺序为HCO＜＜H2CO3，且较强的酸能与较弱的酸的盐反应生成较弱的酸和较强的酸的盐，则下列化学方程式书写正确的是(　　)